(2R,3R,4R,6E)-2,3-Epoxy-4-(methoxymethoxy)-17-methyl-6-octadecen-1-ol | 126960-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,6E)-2,3-Epoxy-4-(methoxymethoxy)-17-methyl-6-octadecen-1-ol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[(E,1R)-1-(methoxymethoxy)-14-methylpentadec-3-enyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 126960-25-6
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄
• 分子量: 356.546
• InChiKey: KPVPZPGGPGEALY-MVZOPQGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,6E)-2,3-Epoxy-4-(methoxymethoxy)-17-methyl-6-octadecen-1-ol 、 (2R,3R,4R,6E)-2,3-Epoxy-4-(methoxymethoxy)-17-methyl-6-octadecen-1-ol 、 异氰酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3R,4R,6E)-1-<(Benzylcarbamoyl)oxy>-2,3-epoxy-4-(methoxymethoxy)-17-methyl-6-octadecene 、 (2S,3S,4R,6E)-1-<(Benzylcarbamoyl)oxy>-2,3-epoxy-4-(methoxymethoxy)-17-methyl-6-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Cerebroside from a Chondropsis sp. Sponge.

  摘要：

  一种脑苷脂 1-O-(β-D-吡喃半乳糖氧基)-(2S, 3S, 4R, 6E)-2-[(R)-2-hydroxytetracosanoylamino]-17-methyl-6-octadecene-3, 4-diol (2)由异丁醛不对称合成。根据物理数据的比较，认为来自软骨鱼类海绵的新脑苷脂 1b 的绝对结构与 2 相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1385
• 作为产物：
  描述：

  12-Methyltridec-1-yne 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 乙胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.08h， 生成 (2R,3R,4R,6E)-2,3-Epoxy-4-(methoxymethoxy)-17-methyl-6-octadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Cerebroside from a Chondropsis sp. Sponge.

  摘要：

  一种脑苷脂 1-O-(β-D-吡喃半乳糖氧基)-(2S, 3S, 4R, 6E)-2-[(R)-2-hydroxytetracosanoylamino]-17-methyl-6-octadecene-3, 4-diol (2)由异丁醛不对称合成。根据物理数据的比较，认为来自软骨鱼类海绵的新脑苷脂 1b 的绝对结构与 2 相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1385