3-phenyl-1-(tetrahydropyran-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole | 1028092-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-1-(tetrahydropyran-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-Phenyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole；1-(oxan-2-yl)-3-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazole
• CAS: 1028092-65-0
• 化学式: C₂₀H₂₇BN₂O₃
• 分子量: 354.257
• InChiKey: NOOWOXIDDJFPBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(tetrahydropyran-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole 、 2-溴-4-(三氟甲基)吡啶 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以71 %的产率得到2-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-4-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Design of Stereogenic‐at‐Iron Catalysts with a (3+2+1)‐Ligand Sphere

  摘要：

  摘要 介绍了一种立体生化铁(II)催化剂支架，它包含一个配位三叉咪唑烷-2-亚基官能化 2,2′-联吡啶、一个双叉吡唑基吡啶和一个单叉乙腈配体。这个（3+2+1）配位球实现了一个立体铁中心。N-heterocyclic carbene 分子中的碳立体中心控制着绝对的金属中心构型。这种台式稳定的二磁性铁（II）配合物可以通过高效的一锅配位反应，从二溴化铁中以高度非对映选择性的方式合成。获得的对映体可用作手性催化剂，将异噁唑环收缩为手性 2H-azirine （定量产率高达 90 : 10 er）。

  DOI：

  10.1002/ejic.202300148
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-phenyl-1-(tetrahydropyran-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种简单的模块化方法合成3,4,5-三取代的吡唑

  摘要：

  描述了用于在区域上可控制地制备在所有三个碳原子上均带有取代基的吡唑的模块化方法。该方法的核心是使用可转换的金属导向基团（MDG），以实现吡唑环的3位和5位的顺序直接锂化。从这些锂化中间体获得的吡唑硼酸酯可以在开发的非水条件下进行有效的Suzuki交叉偶联，从而将不良的蛋白水解性脱硼降至最低。4-位的卤代提供了在剩余的碳原子上进行取代的手段。

  DOI：

  10.1021/jo800321p