(2R,4'R,5'R)-3-benzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-2-(2',2'-dimethyl-5'-[2''-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-sulfonyl)ethyl]-[1',3']dioxolan-4'-yl)propionic acid 8-phenylmenthyl ester | 1059067-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2R,4'R,5'R)-3-benzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-2-(2',2'-dimethyl-5'-[2''-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-sulfonyl)ethyl]-[1',3']dioxolan-4'-yl)propionic acid 8-phenylmenthyl ester
• CAS: 1059067-75-2
• 化学式: C₄₈H₅₇N₅O₉S
• 分子量: 880.075
• InChiKey: TWZBGSGQXCOHSA-MRYLMOJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  170.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4'R,5'R)-3-benzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-2-(2',2'-dimethyl-5'-[2''-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-sulfonyl)ethyl]-[1',3']dioxolan-4'-yl)propionic acid 8-phenylmenthyl ester 、 7-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)heptanal 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到(2R,4'R,5'R,2''E)-3-benzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-2-(5'-[9''-(2'''-hexyl-[1''',3''']dioxolan-2'''-yl)non-2''-enyl]-2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-propionicacid 8-phenylmenthyl ester
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂myriocin和2-epi-myriocin的全合成。

  摘要：

  天然免疫抑制剂myriocin（1）和等价的非天然类似物2-epio-myriocin（处于保护状态）的总合成已通过一种常见策略实现。关键的转变是通过脱氢氨基酸的不对称去共轭烷基化和乙烯基甘氨酸烯烃的异常非对映选择性二羟基化来有效合成季（E）-乙烯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1021/ol801709c
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl (R)-3-(benzyloxy)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(2-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)ethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以84%的产率得到(2R,4'R,5'R)-3-benzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-2-(2',2'-dimethyl-5'-[2''-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-sulfonyl)ethyl]-[1',3']dioxolan-4'-yl)propionic acid 8-phenylmenthyl ester
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂myriocin和2-epi-myriocin的全合成。

  摘要：

  天然免疫抑制剂myriocin（1）和等价的非天然类似物2-epio-myriocin（处于保护状态）的总合成已通过一种常见策略实现。关键的转变是通过脱氢氨基酸的不对称去共轭烷基化和乙烯基甘氨酸烯烃的异常非对映选择性二羟基化来有效合成季（E）-乙烯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1021/ol801709c