3,4,6-tri-O-benzyl-2,5-anhydro-L-iditol | 90821-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2,5-anhydro-L-iditol
• 英文别名: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-L-iditol
• CAS: 90821-54-8
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: JWIGVHYEQVWIAE-GWMMUDDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2,5-anhydro-L-iditol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2,5-anhydro-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  Rao, Vanga S.; Perlin, Arthur S., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 886 - 890

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-O-propyonyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2,5-anhydro-L-iditol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-2,5-anhydro-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  Rao, Vanga S.; Perlin, Arthur S., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 886 - 890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Displacement reactions on 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1,5-di-O-sulfonyl-D-glucitols. Synthesis of (3R,4S)-3,4-dibenzyloxy-2-(2-benzyloxyethylidene)tetrahydrofuran
  作者：Paul A. Fowler、Alan H. Haines、Richard J. K. Taylor、Ewan J. T. Chrystal、Michael B. Gravestock

  DOI：10.1039/p19930001003

  日期：——

  Treatment of the 1,5-dimesylate and 1,5-ditosylate of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucitol 1 with tetrabutylammonium acetate in acetonitrile leads, through nucleophilic attack by O-2 at C-5 and normal displacement at C-1, to 1-O-acetyl-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-L-iditol. In contrast, the corresponding 1,5-ditriflate on similar treatment undergoes displacement at C-1 by attack of O-4 and elimination of triflic acid between C-4 and C-5 to afford (3R,4S)-3,4-dibenzyloxy-2-(2-benzyloxyethylidene)tetrahydrofuran.