7,7'-dibromooxa[9]helicene | 1330778-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7,7'-dibromooxa[9]helicene
• 英文别名: 14,26-Dibromo-20-oxanonacyclo[19.16.0.02,19.03,16.04,13.05,10.024,37.027,36.030,35]heptatriaconta-1(21),2(19),3,5,7,9,11,13,15,17,22,24,26,28,30,32,34,36-octadecaene
• CAS: 1330778-86-3
• 化学式: C₃₆H₁₈Br₂O
• 分子量: 626.346
• InChiKey: DMDZJJXUSXFTBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸 、 7,7'-dibromooxa[9]helicene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3,11-diphenylbenzo[5,6]phenanthro[3,4-b]benzo[5,6]phenanthro[4,3-d]furan
  参考文献：
  名称：

  使用氧化还原/酸协同催化剂高效对映选择性合成氧杂环辛烯

  摘要：

  已经通过钒（V）催化的多环酚的氧化偶联/分子内环化建立了有效和对映选择性合成氧杂[9]螺旋烯。新开发的钒配合物协同作用作为氧化还原和路易斯酸催化剂，以促进当前的顺序反应并以高达 94% ee 的良好收率提供氧杂 [9] 螺旋烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07424
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 正丁基锂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 C₄₅H₃₆NO₆V 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 platinum(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 136.0h， 生成 7,7'-dibromooxa[9]helicene
  参考文献：
  名称：

  使用氧化还原/酸协同催化剂高效对映选择性合成氧杂环辛烯

  摘要：

  已经通过钒（V）催化的多环酚的氧化偶联/分子内环化建立了有效和对映选择性合成氧杂[9]螺旋烯。新开发的钒配合物协同作用作为氧化还原和路易斯酸催化剂，以促进当前的顺序反应并以高达 94% ee 的良好收率提供氧杂 [9] 螺旋烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07424

文献信息

• A novel synthesis of halogenated oxa[9]helicenes and dibromo spiro-lactone derivative by the reaction of helical quinones with halogenating regents
  作者：Mohammad Shahabuddin、Mohammad Salim、Masaaki Tomura、Takao Kimura、Michinori Karikomi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.074

  日期：2016.12

  A new class of halogenated oxa[9]helicene derivatives along with dibromo spiro-lactone were synthesized in excellent yields, and the compounds were successfully characterized by different spectroscopic techniques (e.g. 1H and 13C NMR, HRMS spectroscopy and X-ray crystallography).

  以优异的收率合成了新型的卤代氧杂[9] ic烯衍生物和二溴螺内酯，并通过不同的光谱技术（例如1 H和13 C NMR，HRMS光谱和X射线晶体学）成功地表征了这些化合物。。
• Synthesis of oxa[9]helicene derivatives by cyclodehydration of 1,1′-bibenzo[c]phenanthrene-2,2′-diol using phosphorus pentoxide
  作者：Md. Sharif Hossain、Mahmuda Akter、Michinori Karikomi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152948

  日期：2021.4

  derivatives, containing eight ortho-condensed benzene rings and one furan ring. 1,1′-Bibenzo[c]phenanthrene-2,2′-diols (HEBPOLs) afforded the corresponding oxa[9]helicenes by refluxing with phosphorous pentoxide (P2O5) in o-dichlorobenzene. Enantiomerically pure oxa[9]helicenes were also synthesized with retention of the configuration and enantiopurity (>98% ee) from the corresponding enantiomerically pure

  建立了一个新的单步环化反应，用于合成含八个邻位稠合苯环和一个呋喃环的氧杂[9] hel烯衍生物。1,1'-联苯并[ c ]菲-2,2'-二醇（HEBPOLs）通过与五氧化二磷（P 2 O 5）在邻二氯苯中回流得到相应的oxa [9]螺旋烯。还从相应的对映体纯的HEBPOLs合成了对映体纯的oxa [9]螺旋烯，保留了构型和对映体纯度（> 98％ee）。
• Synthesis of Enantiomerically Pure Oxa[9]helicene Derivatives by a Nucleophilic Cyclodehydration Reaction of Helical 1,1′-Bibenzo[c]phenanthrenylidene-2,2′-dione
  作者：Md. Sharif Hossain、Michinori Karikomi、Mahmuda Akter、Mohammad Shahabuddin、Mohammad Salim、Ken-ichi Iimura

  DOI：10.1055/a-1684-0448

  日期：2022.2

  Enantiomerically pure 9-substituted 11-oxa[9]helicene derivatives have been synthesized through furan-ring formation by a nucleophilic cyclodehydration reaction of enantiomerically pure helical polycondensed 2,2′-diphenoquinone derivatives (1,1′-bibenzo[c]phenanthrenylidene-2,2′-diones). (P)-2,2′-diphenoquinone derivatives afforded (P)-oxa[9]helicenes, whereas (M)-2,2′-diphenoquinone derivatives afforded

  通过对映体纯螺旋缩聚 2,2'-二苯醌衍生物（1,1'-联苯并[c]菲亚基- 2,2'-二酮）。(P)-2,2'-二苯醌衍生物提供(P)-oxa[9]螺旋烯，而(M)-2,2'-二苯醌衍生物提供相应的(M)-oxa[9]螺旋烯。因此，闭环反应在不降低对映体过量的情况下提供了相应的对映体纯产物，并且它在保留构型的情况下立体定向地进行。oxa[9]螺旋烯的热稳定性是通过确定其在不同温度下对映体过量的减少来研究的，发现其外消旋势垒为165.6 kJ/mol。
• Novel synthesis of oxa[9]helicenes by Lawesson’s reagent-mediated cyclization of helical quinone derivatives
  作者：Mohammad Salim、Akira Akutsu、Takao Kimura、Masahiro Minabe、Michinori Karikomi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.033

  日期：2011.8

  New oxa[9]helicenes which possess one furan ring have been readily prepared by reactive helical quinone with Lawesson's reagent or phosphorus pentasulfide in good yields. The versatility of this protocol has been demonstrated with various substituted helical quinones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.