3-(β-D-glucopyranosyl)-5,7-bis(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1285456-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(β-D-glucopyranosyl)-5,7-bis(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[5,7-bis(trifluoromethyl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1285456-87-2
• 化学式: C₁₄H₁₃F₆N₃O₅
• 分子量: 417.265
• InChiKey: YJORVNKOQFSSPS-PEINHCDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(tetraacetyl-β-D-glucopyranosyl)-5,7-bis(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到3-(β-D-glucopyranosyl)-5,7-bis(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氟化嘌呤和1-脱氮嘌呤糖苷的合成作为腺苷脱氨酶的潜在抑制剂

  摘要：

  2-和6-三氟甲基化嘌呤和1-deazapurines的合成是通过5-氨基咪唑与一组三氟甲基取代的1,3-CCC-和1,3-CNC-进行正式的[3 + 3]环化反应进行的介电体。相应的氟化核苷是通过9个未取代的嘌呤和1-deazapurines与过乙酰化的β-核糖，β-葡萄糖和鼠李糖进行糖基化合成的，然后进行脱保护。这些支架可以被认为是腺苷脱氨酶（ADA）和肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo102579g

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Purine and 1-Deazapurine Glycosides as Potential Inhibitors of Adenosine Deaminase
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Dmytro Ostrovskyi、Andranik Petrosyan、Satenik Mkrtchyan、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo102579g

  日期：2011.4.15

  The synthesis of 2- and 6-trifluoromethylated purines and 1-deazapurines was performed by formal [3 + 3]-cyclization reactions of 5-aminoimidazoles with a set of trifluoromethyl-substituted 1,3-CCC- and 1,3-CNC-dielectrophiles. The corresponding fluorinated nucleosides were synthesized by glycosylation of 9-unsubstituted purines and 1-deazapurines with peracetylated β-ribose, β-glucose, and rhamnose

  2-和6-三氟甲基化嘌呤和1-deazapurines的合成是通过5-氨基咪唑与一组三氟甲基取代的1,3-CCC-和1,3-CNC-进行正式的[3 + 3]环化反应进行的介电体。相应的氟化核苷是通过9个未取代的嘌呤和1-deazapurines与过乙酰化的β-核糖，β-葡萄糖和鼠李糖进行糖基化合成的，然后进行脱保护。这些支架可以被认为是腺苷脱氨酶（ADA）和肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）酶的潜在抑制剂。