2-Amino-2-deoxy-D-glucopyranosid | 57173-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Amino-2-deoxy-D-glucopyranosid
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-5-amino-6-ethoxy-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 57173-07-6
• 化学式: C₈H₁₇NO₅
• 分子量: 207.227
• InChiKey: OQTRXNWJKXOQAL-RTRLPJTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以70%的产率得到2-Amino-2-deoxy-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  使用二苄氧基三嗪型糖基供体立体选择性无保护基合成烷基糖苷

  摘要：

  化学O-糖基化是合成糖脂等含糖分子的关键步骤。然而，传统的碳水化合物化学的特点是广泛使用保护基团，导致操作繁琐且原子经济性差。在这里，我们提出了一种使用二苄氧基-1,3,5-三嗪-2-基糖苷（DBT-糖苷）作为糖基供体的无保护基糖基化策略。 DBT-糖基供体可以通过水介质中未受保护的糖的碱性亲核取代直接制备。在温和的氢解条件下，使用 DBT-糖基供体对醇进行O-糖基化，以良好的产率立体选择性地提供相应的烷基糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108940