N-((3aS,4S,7R,7aR)-7-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)acetamide | 1410798-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((3aS,4S,7R,7aR)-7-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)acetamide
• CAS: 1410798-28-5
• 化学式: C₁₁H₁₆ClNO₃
• 分子量: 245.706
• InChiKey: ZVHPEULAEXUQAU-KATARQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((3aS,4S,7S,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)acetamide 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.5h， 以79%的产率得到2,2,7-trimethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[2,1-d]oxazol
  参考文献：
  名称：

  基于手性库的氨基环糖醇核心和（-）-潮霉素A呋喃糖苷的高效合成：（-）-潮霉素A的形式总合成

  摘要：

  一种基于手性池的合成策略，从容易获得和廉价的C 2对称酒石酸到手性O-异亚丙基苯并恶唑（潮霉素A氨基环醇核心的便捷前体）以及手性γ-二甲硅烷基氧丁内酯（一种手性中间体）潮霉素A的呋喃糖苷的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3028237