6-bromo-5,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one | 72935-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-bromo-5,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 6-bromo-5,7-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one；6-bromo-5,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one；6-bromo-5,7-dimethoxy-phthalide；6-Brom-5,7-dimethoxy-phthalid
• CAS: 72935-18-3
• 化学式: C₁₀H₉BrO₄
• 分子量: 273.083
• InChiKey: AULGNLBUMANNLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  455.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 5,7-dimethoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  675.内酯。第六部分 5,7-二羟基邻苯二甲酸酯，其5-甲基醚及相关化合物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590003335
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 溴 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 40.3h， 生成 6-bromo-5,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  A reassessment of mycophenolic acid as a lead compound for the development of inhibitors of chikungunya virus replication

  摘要：

  Mycophenolic acid (MPA) has been previously reported as an inhibitor of the chikugunya virus (CHIKV) with an EC50 value of 0.2 mu M. We used MPA as a lead compound designing and synthesizing a series of isatins and benzolactones in a typical medicinal chemistry program. The synthesis and testing of 19 derivatives produced compounds with no desired activity which prompted us to retest the lead compound, MPA. We can reveal that MPA shows no anti-CHIKV activity and therefore needs to be reassessed as a lead compound for this target. Crown Copyright (C) 2018 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.053

文献信息

• Rapid access to 6-bromo-5,7-dihydroxyphthalide 5-methyl ether by a CuBr2-mediated multi-step reaction: concise total syntheses of hericenone J and 5′-deoxohericenone C (hericene A)
  作者：Shoji Kobayashi、Ami Ando、Hiroyuki Kuroda、Shota Ejima、Araki Masuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.104

  日期：2011.11

  practical route to 6-bromo-5,7-dihydroxyphthalide 5-methyl ether, a versatile intermediate in the synthesis of hericenones and related bioactive polyphenols, was developed. The synthesis features a combination of tandem Michael addition-Claisen condensation and CuBr2-mediated multi-step reactions. With this product in hand, total syntheses of hericenone J and 5′-deoxohericenone C (hericene A) were

  开发了一种实用的方法，以合成6-溴代5,7-二羟基邻苯二酚5-甲基醚（一种用于合成hericenones和相关生物活性多酚的多功能中间体）。该合成具有串联迈克尔加成-克莱森缩合和CuBr 2介导的多步反应的组合。使用该产品，可以实现hericenone J和5'-deoxohericenone C（hericene A）的全部合成。