(1S,4R)-cis-1-phenoxy-2-cyclopentene-4-ol | 169872-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,4R)-cis-1-phenoxy-2-cyclopentene-4-ol
• 英文别名: (1R,4S)-4-phenoxycyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 169872-81-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: BVAMUEANCQPMKJ-GXSJLCMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-cis-1-phenoxy-2-cyclopentene-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-acetoxy-4-phenoxy-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成通用的环戊烯酮：（+）-（3a S，6a S）-2,2-二甲基-3aβ，6aβ-dihydro- 4H -cyclopenta -1,3-dioxol-4-one

  摘要：

  标题环戊烯酮是通过假单胞菌洋葱脂肪酶在乙酸异丙烯酯中将顺式-4-苯氧基和顺式-4-（4-甲氧基苯氧基）-环戊-2-烯-1-醇酶解而制备的。通过使用4-甲氧基苯氧基-醇中间体，可以在期望的（+）-烯酮的合成中使用两种酶解对映体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00286-8
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-4-phenoxy-2-cyclopentene 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(1S,4R)-cis-1-phenoxy-2-cyclopentene-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Cyclopenta[b]benzofuran as a Precursor of m-Phenyleneprostacyclin

  摘要：

  光学纯的环戊[b]苯并呋喃衍生物(-)-1和(-)-2是从(+)-(1S,4R)-顺-4-乙酸氧基-2-环戊烯-1-醇 [(+)-3] 通过连续的Mitsunobu反应和钯催化的烯丙基取代反应与酚类衍生物，然后进行SN2'的分子内环化合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1819

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of trans-4,5-dihydroxycyclopent-2-enones: conversion to D-1 -deoxynojirimycin
  作者：Carl R. Johnson、Bipin M. Nerurkar、Adam Golebiowski、Hari Sundram、John L. Esker

  DOI：10.1039/c39950001139

  日期：——

  (4R,5S)-trans-4,5-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-2-enone 8 and (4R,5S)-trans-4,5-di(benzyloxy)cyclopent-2-enone 20 are prepared by equilibration of the corresponding cis derivatives; enone 8 is transformed into the glucosidase inhibitor, D-1-deoxynojirimycin 14.

  (4R,5S)-反式-4,5-双(叔丁基二甲基硅氧基)环戊-2-烯酮 8 和(4R,5S)-反式-4,5-二(苄氧基)环戊-2-烯酮 20 是通过平衡相应的顺式衍生物制备的；烯酮 8 转化为葡萄糖苷酶抑制剂 D-1-deoxynojirimycin 14。
• A palladium-catalyzed route to mono- and diprotected -2-cyclopentene-1,4-diols
  作者：Donald R. Deardorff、David C. Myles、Kurtis D. MacFerrin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80901-1

  日期：1985.1