(1S,4S)-trans-1-phenoxy-4-(2,4,6-tribromophenoxy)-2-cyclopentene | 210701-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,4S)-trans-1-phenoxy-4-(2,4,6-tribromophenoxy)-2-cyclopentene
• 英文别名: 1,3,5-tribromo-2-[(1S,4S)-4-phenoxycyclopent-2-en-1-yl]oxybenzene
• CAS: 210701-08-9
• 化学式: C₁₇H₁₃Br₃O₂
• 分子量: 489.001
• InChiKey: LRNKDBLTXDXICT-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.814±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-trans-1-phenoxy-4-(2,4,6-tribromophenoxy)-2-cyclopentene 在 溴丁基-镁 、 copper(l) iodide 作用下， 生成 (3aS,8bS)-5,7-dibromo-3a,8b-dihydro-3H-cyclopenta[b][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Cyclopenta[b]benzofuran as a Precursor of m-Phenyleneprostacyclin

  摘要：

  光学纯的环戊[b]苯并呋喃衍生物(-)-1和(-)-2是从(+)-(1S,4R)-顺-4-乙酸氧基-2-环戊烯-1-醇 [(+)-3] 通过连续的Mitsunobu反应和钯催化的烯丙基取代反应与酚类衍生物，然后进行SN2'的分子内环化合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1819
• 作为产物：
  描述：

  Cis-3,5-二乙酰氧基-1-环戊烯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex sodium hydroxide 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,4S)-trans-1-phenoxy-4-(2,4,6-tribromophenoxy)-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Cyclopenta[b]benzofuran as a Precursor of m-Phenyleneprostacyclin

  摘要：

  光学纯的环戊[b]苯并呋喃衍生物(-)-1和(-)-2是从(+)-(1S,4R)-顺-4-乙酸氧基-2-环戊烯-1-醇 [(+)-3] 通过连续的Mitsunobu反应和钯催化的烯丙基取代反应与酚类衍生物，然后进行SN2'的分子内环化合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1819

文献信息

• Synthesis of Optically Active Cyclopenta[<i>b</i>]benzofuran as a Precursor of <i>m</i>-Phenyleneprostacyclin
  作者：Hisao Nishiyama、Naoya Sakata、Hayato Sugimoto、Yukihiro Motoyama、Hisanori Wakita、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1055/s-1998-1819

  日期：1998.8

  The optically pure cyclopenta[b]benzofuran derivatives (-)-1 and (-)-2 were synthesized from (+)-(1S,4R)-cis-4-acetoxy-2-cyclopenten-1-ol [(+)-3] via sequential Mitsunobu reaction and palladium-catalyzed allylic substitution with phenol derivatives followed by SN2′ intramolecular cyclization.

  光学纯的环戊[b]苯并呋喃衍生物(-)-1和(-)-2是从(+)-(1S,4R)-顺-4-乙酸氧基-2-环戊烯-1-醇 [(+)-3] 通过连续的Mitsunobu反应和钯催化的烯丙基取代反应与酚类衍生物，然后进行SN2'的分子内环化合成的。