1-acetoxy-4-phenoxy-2-cyclopentene | 210701-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-acetoxy-4-phenoxy-2-cyclopentene
• 英文别名: [(1R,4S)-4-phenoxycyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 210701-09-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: BYRFSHVIPSTNNV-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-4-phenoxy-2-cyclopentene 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(1S,4R)-cis-1-phenoxy-2-cyclopentene-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Cyclopenta[b]benzofuran as a Precursor of m-Phenyleneprostacyclin

  摘要：

  光学纯的环戊[b]苯并呋喃衍生物(-)-1和(-)-2是从(+)-(1S,4R)-顺-4-乙酸氧基-2-环戊烯-1-醇 [(+)-3] 通过连续的Mitsunobu反应和钯催化的烯丙基取代反应与酚类衍生物，然后进行SN2'的分子内环化合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1819
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-cis-1-phenoxy-2-cyclopentene-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-acetoxy-4-phenoxy-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成通用的环戊烯酮：（+）-（3a S，6a S）-2,2-二甲基-3aβ，6aβ-dihydro- 4H -cyclopenta -1,3-dioxol-4-one

  摘要：

  标题环戊烯酮是通过假单胞菌洋葱脂肪酶在乙酸异丙烯酯中将顺式-4-苯氧基和顺式-4-（4-甲氧基苯氧基）-环戊-2-烯-1-醇酶解而制备的。通过使用4-甲氧基苯氧基-醇中间体，可以在期望的（+）-烯酮的合成中使用两种酶解对映体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00286-8

文献信息

• Allylic Substitution of <i>meso</i>-1,4-Diacetoxycycloalkenes in Water with an Amphiphilic Resin-Supported Chiral Palladium Complex
  作者：Yasuhiro Uozumi、Hiroe Takenaka、Toshimasa Suzuka

  DOI：10.1055/s-2008-1078422

  日期：2008.6

  Asymmetric π-allylic substitution of meso-1,4-diacet­oxycyclopentene and meso-1,4-diacetoxycyclohexene with various nucleophiles was performed with an amphiphilic polystyrene-poly(ethylene glycol) (PS-PEG) resin-supported chiral imidazoindolephosphine-palladium complex in water as a single reaction medium under heterogeneous conditions to give the corresponding 1-acetoxy-4-substituted cycloalkenes with up to 99% ee.

  在水相单一反应介质下，使用支持亲水性的聚苯乙烯-聚乙烯醇（PS-PEG）树脂的手性咪唑吲哚磷酸钯络合物，以非对称π-烯丙基取代反应对meso-1,4-二醋酸氧基环戊烯和meso-1,4-二醋酸氧基环己烯进行操作，采用各种亲核试剂，以异构体优率高达99%的相应1-醋酸氧基-4-取代环烯烃作为产物。