1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)-4-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-[1,2,3]triazole | 1295573-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)-4-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[5-(trifluoromethyl)-1-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]silane
• CAS: 1295573-09-9
• 化学式: C₄₃H₅₀F₃N₃O₅Si
• 分子量: 773.968
• InChiKey: CCHZJALEOKHQBJ-ZDEVFLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)-4-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-[1,2,3]triazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-[1,2,3]triazole 、 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过TBS指导的1,3-偶极环加成反应区域选择性合成5-三氟甲基-1,2,3-三唑核苷类似物

  摘要：

  本文描述了一种直接区域选择性合成5-三氟甲基-1,2,3-三唑核苷类似物的直接方法，其特征在于利用叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）基团作为1,3-偶极环加成中的指导基团反应。通过用3,3,3-三氟-氨基苯甲酸酯处理糖基叠氮化物，生成了4-叔丁基二甲基甲硅烷基-5-三氟甲基-1,2,3-三唑核苷类似物，作为中等收率（15–79％）的唯一环加成产物。 1-叔丁基二甲基甲硅烷基丙炔1在85°C的甲苯中。用四丁基氟化铵（TBAF）除去这些三唑环加合物中的TBS基团，可顺利获得各种5-三氟甲基-1,5-二取代的1,2,3-三唑核苷类似物（40-88％）。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.12.012
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)-4-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过TBS指导的1,3-偶极环加成反应区域选择性合成5-三氟甲基-1,2,3-三唑核苷类似物

  摘要：

  本文描述了一种直接区域选择性合成5-三氟甲基-1,2,3-三唑核苷类似物的直接方法，其特征在于利用叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）基团作为1,3-偶极环加成中的指导基团反应。通过用3,3,3-三氟-氨基苯甲酸酯处理糖基叠氮化物，生成了4-叔丁基二甲基甲硅烷基-5-三氟甲基-1,2,3-三唑核苷类似物，作为中等收率（15–79％）的唯一环加成产物。 1-叔丁基二甲基甲硅烷基丙炔1在85°C的甲苯中。用四丁基氟化铵（TBAF）除去这些三唑环加合物中的TBS基团，可顺利获得各种5-三氟甲基-1,5-二取代的1,2,3-三唑核苷类似物（40-88％）。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.12.012

文献信息

• Regioselective synthesis of 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazole nucleoside analogues via TBS-directed 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Zhiru Xiong、Xiao-Long Qiu、Yangen Huang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.12.012

  日期：2011.3

  method for the highly regioselective synthesis of 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazole nucleoside analogues, which featured the utilization of tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) group as the directing group in the 1,3-dipolar cycloaddition reactions. 4-tert-Butyldimethylsilyl-5-trifluoromethyl-1,2,3-triazole nucleoside analogues were generated as the only cycloaddition products in moderate yields (15–79%)

  本文描述了一种直接区域选择性合成5-三氟甲基-1,2,3-三唑核苷类似物的直接方法，其特征在于利用叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）基团作为1,3-偶极环加成中的指导基团反应。通过用3,3,3-三氟-氨基苯甲酸酯处理糖基叠氮化物，生成了4-叔丁基二甲基甲硅烷基-5-三氟甲基-1,2,3-三唑核苷类似物，作为中等收率（15–79％）的唯一环加成产物。 1-叔丁基二甲基甲硅烷基丙炔1在85°C的甲苯中。用四丁基氟化铵（TBAF）除去这些三唑环加合物中的TBS基团，可顺利获得各种5-三氟甲基-1,5-二取代的1,2,3-三唑核苷类似物（40-88％）。