2,3-dibromo-5,5-dimethylcyclohex-2-enone | 408314-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dibromo-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 2,3-Dibromo-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one；2,3-dibromo-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 408314-23-8
• 化学式: C₈H₁₀Br₂O
• 分子量: 281.975
• InChiKey: ZREHAHSIEYIDLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.769±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 在 sodium sulfide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到5,5-dimethyl-2,3-disulfanylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫代还原酮及其衍生物（G）

  摘要：

  硫代还原酮及其衍生物。一个或两个（原则上也3）O-原子置换ACI -reductones通过硫通向相应thioreductones。在本文中，讨论了其合成的不同方法。假定溴硫代核糖在1,3-二羰基化合物的2位以及3-氧代砜中被选定的硫亲核试剂取代，遵循S RN 1途径。研究了特性，一些典型的反应和选择的衍生物。S-烷基和S已经发现，芳基取代的环状2-硫代还原酮是用于制备乙烯基类还原酮（2，3-二酰基-1，4-二羟基-1，3-二烯）和作为其双脱氢产物的四酰基乙烯的合成子。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790169
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-3-溴环己-2-烯酮 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 2,3-dibromo-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Crossley; Renouf, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Protocol for Preparation of Diverse α,β- and β,β-Dihaloenones from Diazodicarbonyls
  作者：Krishna Bahadur Somai Magar、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201400348

  日期：2014.11.3

  AbstractEfficient one‐step syntheses of α,β‐ and β,β‐dihaloenones were achieved by ruthenium(II)‐catalyzed reactions between cyclic or acyclic diazodicarbonyl compounds and oxalyl chloride or oxalyl bromide in moderate to good yields. This methodology offers several significant advantages, which include ease of handling, mild reaction conditions, one‐step reaction, and the use of an effective and non‐toxic catalyst. The synthesized compounds were further transformed into highly functionalized novel molecules bearing aromatic rings on the enone moiety using the Suzuki reaction.magnified image
• KR2017/29685
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Crossley; Le Sueur, Journal of the Chemical Society, 1903, vol. 83, p. 116,128
  作者：Crossley、Le Sueur

  DOI：——

  日期：——
• Crossley, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 2181
  作者：Crossley

  DOI：——

  日期：——