2-[2-ethoxy-4,5,5-tris[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane | 180722-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-ethoxy-4,5,5-tris[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 180722-55-8
• 化学式: C₄₉H₉₀O₃Si₄
• 分子量: 839.594
• InChiKey: WAIIYQABNZLXDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.72
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-ethoxy-4,5,5-tris[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 150.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 0.08h， 以33%的产率得到1,6-bis-(triisopropylsilyl)-3,4-bis[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]-3-hexen-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  1,1,2,2-四乙炔乙烷：四乙炔的合成子和乙炔分子支架的模块†

  摘要：

  合成功能化的1,1,2,2-四乙炔基乙烷（= 3,4-二乙炔基六-1,5-二炔）作为四乙炔基（3,4-二乙炔己基-3-烯-1,5-二炔）的合成子报道了针对分子碳带3和4的合成的三维炔属分子支架的结构单元（方案1）。草酸二乙酯与（三烷基甲硅烷基）乙炔基格氏试剂反应，得到甲硅烷基保护的3,4-二乙炔基六-1,5-二炔-3,4-二醇7和8，它们以高收率转化成环状碳酸酯9和环状原酸酯10-13，分别（方案2）。通过X射线晶体学阐明了9和10的固态结构。平稳除去9、10和12中的炔基保护基团，以几乎定量的产率得到游离的丁炔14-16，为相对稳定的油（方案3）。原酸酯15和16与碘苯进行Pd催化的交叉偶联，得到四苯基衍生物17和18（方案4）。热酸催化消除12和13中的原酸酯部分制备了甲硅烷基保护的四乙炔基乙烯19和20，并得出了这些完全二维共轭的π-发色团的新颖，简单的三步合成方法（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790306
• 作为产物：
  描述：

  ((triisopropylsilyl)ethynyl)magnesium bromide 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[2-ethoxy-4,5,5-tris[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  1,1,2,2-四乙炔乙烷：四乙炔的合成子和乙炔分子支架的模块†

  摘要：

  合成功能化的1,1,2,2-四乙炔基乙烷（= 3,4-二乙炔基六-1,5-二炔）作为四乙炔基（3,4-二乙炔己基-3-烯-1,5-二炔）的合成子报道了针对分子碳带3和4的合成的三维炔属分子支架的结构单元（方案1）。草酸二乙酯与（三烷基甲硅烷基）乙炔基格氏试剂反应，得到甲硅烷基保护的3,4-二乙炔基六-1,5-二炔-3,4-二醇7和8，它们以高收率转化成环状碳酸酯9和环状原酸酯10-13，分别（方案2）。通过X射线晶体学阐明了9和10的固态结构。平稳除去9、10和12中的炔基保护基团，以几乎定量的产率得到游离的丁炔14-16，为相对稳定的油（方案3）。原酸酯15和16与碘苯进行Pd催化的交叉偶联，得到四苯基衍生物17和18（方案4）。热酸催化消除12和13中的原酸酯部分制备了甲硅烷基保护的四乙炔基乙烯19和20，并得出了这些完全二维共轭的π-发色团的新颖，简单的三步合成方法（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790306