(E)-(4R,5R)-8-Benzyloxy-4-methyl-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-oct-2-enoic acid ethyl ester | 152168-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4R,5R)-8-Benzyloxy-4-methyl-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-oct-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 152168-70-2
• 化学式: C₂₅H₃₂O₆S
• 分子量: 460.591
• InChiKey: LMPRRKWBASOJGB-RPLXIWLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5R)-8-Benzyloxy-4-methyl-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-oct-2-enoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (-)-indolizidine 209B
  参考文献：
  名称：

  A chiral synthesis of (8R,8aS)-hexahydro-8-methyl-5(1H)-indolizinone

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (8R,8aS)-hexahydro-8-methyl-5(1H)-indolizinone ((-)-13), which is a synthetic intermediate of 5,8-disubstituted indolizidine alkaloids has been carried out. Reaction of ethyl (E)-(4R, 5R)-8-benzyloxy-4, 5-epoxy-4-methyl-2-octenoate (4) with formic acid in the presence of Pd2(dba)3CHCl3 and n-Bu3P as a catalyst gave ethyl (E)-(4R, 5R)-8-benzyloxy-5-hydroxy-4-methyl-2-octenoate (5), which was converted to (-)-13 in 8 steps.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80326-2
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-(3-Benzyloxy-propyl)-2-methyl-oxiranyl]-methanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 TEA 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(4R,5R)-8-Benzyloxy-4-methyl-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-oct-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A chiral synthesis of (8R,8aS)-hexahydro-8-methyl-5(1H)-indolizinone

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (8R,8aS)-hexahydro-8-methyl-5(1H)-indolizinone ((-)-13), which is a synthetic intermediate of 5,8-disubstituted indolizidine alkaloids has been carried out. Reaction of ethyl (E)-(4R, 5R)-8-benzyloxy-4, 5-epoxy-4-methyl-2-octenoate (4) with formic acid in the presence of Pd2(dba)3CHCl3 and n-Bu3P as a catalyst gave ethyl (E)-(4R, 5R)-8-benzyloxy-5-hydroxy-4-methyl-2-octenoate (5), which was converted to (-)-13 in 8 steps.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80326-2