3,4,5-tri-O-benzyl-β-D-fructopyranose 1,2-cyclic sulfite | 880480-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tri-O-benzyl-β-D-fructopyranose 1,2-cyclic sulfite
• CAS: 880480-43-3
• 化学式: C₂₇H₂₈O₇S
• 分子量: 496.581
• InChiKey: RDKNLEVSRXYLFQ-SZXWHUDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzyl-β-D-fructopyranose 1,2-cyclic sulfite 、 allyl 3,4,5-tri-O-benzyl-β-D-fructopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 以16.8%的产率得到allyl O-(3,4,5-tri-O-benzyl-β-D-fructopyranosyl)-(2->1)-3,4,5-tri-O-benzyl-β-D-fructopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Di- and Trisaccharides Comprising D-Fructopyranose with β2 → 1 Glycosidic Linkage Using β-D-Fructopyranosyl Fluoride as the Fructosyl Donor

  摘要：

  D-Fructose was converted into a stable, suitably protected fructosyl donor for iterative glycosylation, i.e., 1-O-acetyl-3,4,5-tri-O-benzyl-beta-D-fructoyranosyl fluoride and a fructosyl acceptor, methoxymethyl 3,4,5-tri-O-benzyl-beta-D-fructopyranoside in good yields. Glycosylation of the both substrates provided di- and trisaccharides comprising beta-D-fructopyranose with beta (2 -> 1)-interglycosidic linkage.

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)54
• 作为产物：
  描述：

  1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3,4,5-tri-O-benzyl-β-D-fructopyranose 1,2-cyclic sulfite
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Di- and Trisaccharides Comprising D-Fructopyranose with β2 → 1 Glycosidic Linkage Using β-D-Fructopyranosyl Fluoride as the Fructosyl Donor

  摘要：

  D-Fructose was converted into a stable, suitably protected fructosyl donor for iterative glycosylation, i.e., 1-O-acetyl-3,4,5-tri-O-benzyl-beta-D-fructoyranosyl fluoride and a fructosyl acceptor, methoxymethyl 3,4,5-tri-O-benzyl-beta-D-fructopyranoside in good yields. Glycosylation of the both substrates provided di- and trisaccharides comprising beta-D-fructopyranose with beta (2 -> 1)-interglycosidic linkage.

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)54