ethyl 2-amino-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 111222-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-amino-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 2-Amino-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 111222-42-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: CUOMNTXIIFPFAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  557.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 22.0~120.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 30.25h， 生成 3-[2-[4-(2-chlorophenyl)-1-piperazinyl]ethyl]-5,6-diphenyl-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and molecular modeling of 1H-pyrrolopyrimidine-2,4-dione derivatives as ligands for the α1-adrenoceptors

  摘要：

  Three different series of 1H-pyrrolopyrimidine-2,4-dione derivatives were designed and synthesized as ligands for the alpha(1)-adrenergic receptors (alpha(1)-ARs). A microwave-assisted protocol was developed in order to improve purity and yields of some final products. The majority of the synthesized compounds, tested in binding assays, displayed alpha(1)-AR affinities in the nanomolar range. Highest affinity values were found in derivatives 10b and 10c (K-i = 1.4 nM for both) whereas compound 10e was endowed with the best profile in term of alpha(1)-AR affinity (K-i = 2.71 nM) coupled with high selectivity towards 5-HT1A receptors (K-i > 10,000). Molecular docking studies were performed on human alpha(1)-ARs and human 5-HT1A receptors in order to rationalize the observed experimental affinity and selectivity; these computational studies helped to clarify molecular requirements for the design of high-selective alpha(1)-adrenergic ligands. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.043
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-amino-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以 Fischer 卡宾配合物为结构单元合成荧光吡咯并[1,2-a]嘧啶

  摘要：

  报道了一种合成荧光吡咯并[1,2- a ]嘧啶的新合成方法。Fischer 卡宾配合物充当 (3+3) 环化形成杂环部分的合成平台。反应过程产生两种产物，它们的比例由金属、碱和溶剂调节。通过使用密度泛函理论工具分析势能面来研究所表现出的选择性。还评估了吸收和发射的光物理性质。染料在 240–440 nm 波长处吸收，具体取决于取代基。最大发射波长在470-513 nm范围内，量子产率为0.36-1.0，高斯托克斯位移范围为75-226 nm。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02211

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-3-ethoxycarbonylpyrroles
  作者：Emilio Toja、Adele Depaoli、Giorgio Tuan、Jurgen Kettenring

  DOI：10.1055/s-1987-27913

  日期：——

  Condensation of ethoxycarbonylacetamidine with α-bromoketones affords a versatile route to 2-amino-3-ethoxycarbonylpyrroles. Selective N-methylation is achieved under phase-transfer conditions.

  乙氧羰基乙脒与 δ-溴酮的缩合为 2-氨基-3-乙氧羰基吡咯提供了一种多功能途径。在相转移条件下实现了选择性 N-甲基化。
• Cocco; Congiu; Maccioni, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 1, p. 103 - 112
  作者：Cocco、Congiu、Maccioni、Plumitallo、Schivo、Palmieri

  DOI：——

  日期：——
• TOJA E.; DEPAOLI A.; TUAN G.; KETTENRING J., SYNTHESIS,(1987) N 3, 272-274
  作者：TOJA E.、 DEPAOLI A.、 TUAN G.、 KETTENRING J.

  DOI：——

  日期：——
• COCCO, M. T.;CONGIU, C.;MACCIONI, A.;PLUMITALLO, A.;SCHIVO, M. L.;PALMIER+, FARMACO: ED. SCI., 43,(1988) N 1, C. 103-112
  作者：COCCO, M. T.、CONGIU, C.、MACCIONI, A.、PLUMITALLO, A.、SCHIVO, M. L.、PALMIER+

  DOI：——

  日期：——