NL_5.1.0.0 | 71115-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: NL_5.1.0.0
• 英文别名: ethyl 3-[4-(6-aminopurin-9-yl)-6-hydroxymethyl-2-methyltetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-2-yl]propionate；(R)-2',3'-O-(3-Ethoxycarbonyl-1-methylpropyliden)adenosin
• CAS: 71115-74-7
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O₆
• 分子量: 393.4
• InChiKey: FJNBSCBPVKSLAU-HGUVJSCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  143.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NL_5.1.0.0 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-{(2R,3aR,4R,6R,6aR)-4-Hydroxymethyl-2-methyl-6-[6-(3-methyl-but-2-enylamino)-purin-9-yl]-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-2-yl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Rosemeyer, Helmut; Seela, Frank, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 5, p. 365 - 367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 、 腺苷 在 盐酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84.615%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  典型嘌呤β-d-核糖核苷的核糖脂：对人和大鼠胶质母细胞瘤细胞的合成及细胞抑制/细胞毒活性。

  摘要：

  我们报告了由肌苷和腺苷衍生的两个系列经典嘌呤β- d-核糖核苷核苷酸的合成，其特征在于元素分析，电喷雾电离质谱（ESI MS）以及1 H和1313 C NMR和pH依赖的UV / Vis光谱。首先测试选择具有不同亲脂性部分的新型核苷对人巨噬细胞的细胞毒性作用。测试了对巨噬细胞活力无明显抑制作用的化合物对人星形细胞瘤/少突胶质瘤GOS-3细胞以及对大鼠恶性神经外胚层BT4Ca细胞系的细胞抑制/细胞毒性作用。为了进一步研究该衍生物对GOS-3或BT4Ca细胞的细胞毒性作用的潜在分子机制，我们评估了细胞凋亡的诱导作用，并观察了3– {4-‐羟甲基-2-甲基-6-6 [6-氧代-1-（3,7,11-三甲基-十二烷基-2,6,10-三烯基）-1,6-二氢嘌呤-9-基]-四氢呋喃[3,4 -[d] [1,3]二氧-2--2-基}丙酸酯（8 c）体外针对人和大鼠胶质母细胞瘤细胞系。

  DOI：

  10.1002/open.201500197