1-(4-methylphenyl)-5-nitrobenzotriazole | 78316-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-5-nitrobenzotriazole
• 英文别名: 5-nitro-1-p-tolyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；5-nitro-1-p-tolyl-1H-benzotriazole；5-Nitro-1-p-tolyl-1H-benzotriazol
• CAS: 78316-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₂
• 分子量: 254.248
• InChiKey: KCGNJEXHOBUANT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-5-nitrobenzotriazole 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Oxo-2-[1-(1-p-tolyl-1H-benzotriazol-5-ylamino)-meth-(E)-ylidene]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cyclization of Some 5-Aminobenzimidazole and 5-Aminobenzotriazole Derivatives

  摘要：

  2,4-戊二酮，3-氧代丁腈和甲基、乙基3-氧代丁酸的烷氧基亚甲基衍生物I与取代的1-苯基-5-氨基苯并咪唑和苯并三唑II反应，生成亲核取代产物III和IV，这些产物带有酯基，经过热环化反应形成相应的8-乙酰基-3-苯基-6,9-二氢-3H-氮杂[4,5-f]喹啉-9-one V和VI。给出了红外、紫外、1H和13C NMR数据。

  DOI：

  10.1135/cccc19920397
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-3-(3-nitrophenyl)triaz-2-ene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以74%的产率得到1-(4-methylphenyl)-5-nitrobenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 1-Aryl-1H-benzotriazoles via Oxidative C-H Amination

  摘要：

  A facile, novel and regiospecific protocol for the synthesis of 1-aryl-1H-benzotriazoles via oxidative C-H amination of corresponding 1,3-diaryltriazenes in DMF in the presence of K(2)CO(3) at moderate temperature was developed.

  DOI：

  10.3987/com-11-12264

文献信息

• Bremer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 514, p. 279,285
  作者：Bremer

  DOI：——

  日期：——
• HUSSEIN F. A.; ISAAC HAYFA Y., J. IRAGI CHEM. SOC., 1979, 4, NO 1-2, 19-34
  作者：HUSSEIN F. A.、 ISAAC HAYFA Y.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-Aryl-5-Nitrobenzotriazoles*
  作者：L. M. Gornostaev、N. A. Bulgakova、I. V. Kalashnikova

  DOI：10.1007/s10593-013-1376-0

  日期：2013.12

  3-Aryl-1-(3-nitrophenyl)triazenes were obtained in the cyclization reaction of diazotized 3-nitroaniline with arylamines in the presence of dimethyl sulfoxide and potassium carbonate to give 1-aryl-5-nitrobenzotriazoles.