(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)cyanide | 90301-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)cyanide
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-cyanooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 90301-37-4
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₇
• 分子量: 471.466
• InChiKey: OFMYTVNDIRTGMR-KIHHCIJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)cyanide 在 硫化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-gulonothioamide
  参考文献：
  名称：

  某些糖基氰化物的改进的大规模合成。2,5-脱水5-硫代-D-丙腈的合成。

  摘要：

  已经通过三氟甲磺酸酯中间体完成了以L-糖为原料的2,5-脱水5-硫代-D-丙腈的首次合成。已经开发了实现3,4,5,7-四-O-乙酰基-2,6-脱水-D-甘油-D-talo-庚腈的大规模合成方法（5）。已经开发出一种改进的方法来合成2,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-古洛腈（9）。通过X射线晶体学分析证实了5和9，2，5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-古洛诺硫酰胺的硫代酰胺衍生物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90007-7
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2R,4R,5R)-4-[1,3]dioxolan-2-yl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-ylmethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 甲基磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 (2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)cyanide
  参考文献：
  名称：

  在C-2'或C-3'位置具有氮功能的噻唑呋林立体异构体的基于结构的设计，合成和体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  从d-葡萄糖开始，已设计并合成了三个具有d-阿拉伯立体化学和在C-2'位置（5-7）具有氮官能团的氮官能团的新的噻唑呋林类似物。已知的d-xylo立体异构体1（化合物2）以及两个在C-3'（3和4）带有氮官能团的新类似物也已由相同的糖前体合成。合成过程由以下三个阶段组成：（i）多步合成适当保护的戊呋喃糖基氰化物，（ii）通过将所得的呋喃呋喃糖基氰化物与l-半胱氨酸乙酯进行环缩合，然后再将其制得的呋喃呋喃糖基氰化物环化，来构建乙基噻唑-4-羧酸酯部分。脱氢，以及（iii）使用酯氨解将噻唑-4-甲酸乙酯最终转化为目标噻唑呋喃类似物。在基于细胞培养的测定中评估了噻唑呋林类似物的抗肿瘤活性。化合物3、4（d-xylo）和7（d-阿拉伯糖）显示出显着的抗肿瘤活性，IC50值在4-7 nM范围内。初步的结构-活性关系允许鉴定两个具有超过母体化合物1的抗增殖活性的类似物几个数量级（例如，抗Raji的比为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111712

文献信息

• Synthesis and in vitro antitumour screening of 2-(β-d-xylofuranosyl)thiazole-4-carboxamide and two novel tiazofurin analogues with substituted tetrahydrofurodioxol moiety as a sugar mimic
  作者：Mirjana Popsavin、Saša Spaić、Miloš Svirčev、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.093

  日期：2012.11

  2-(β-d-xylofuranosyl)thiazole-4-carboxamide (2) and two new tiazofurin analogues with 5-hydroxymethyl-2-methyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol moiety as a sugar mimic (27 and 28) have been synthesized and evaluated for their in vitro antitumour activity against a panel of human tumour cell lines (K562, HL 60, Jurkat, Raji and HeLa). In contrast to previous literature reports, a metabolic MTT

  2-（β- d - xylofuranosyl）thiaazole -4-carboxamide（2）和两个新的噻唑呋林类似物与5-羟甲基-2-甲基-四氢呋喃[2,3- d ] [1,3] dioxol-6-已经合成了作为糖模拟物的O1部分（27和28），并评估了它们对一组人类肿瘤细胞系（K562，HL 60，Jurkat，Raji和HeLa）的体外抗肿瘤活性。与以前的文献报道相反，代谢MTT测定显示出对K562（IC 50  = 0.15μM）和HL-60（IC 50  = 0.13μM）细胞的显着细胞毒性为2。流式细胞仪数据表明类似物2的细胞毒性作用与噻唑呋林相反，K562细胞培养物中的K562细胞凋亡可能是由细胞凋亡介导的，而噻唑呋林在24 h后不诱导K562细胞凋亡，因此提示了不同的作用机制。所有三种类似物2，27和28也对Jurkat，Raji和HeLa细胞活性，用IC 50倍在从0
• Farkas, Jiri; Fric, Ivo, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 6, p. 1291 - 1299
  作者：Farkas, Jiri、Fric, Ivo

  DOI：——

  日期：——