(2S,6R,7S,8S)-2-(2'-oxoethyl)-7-(2''-iodoethenyl)-1-aza-12-oxatricyclo[5.4.1^6,8.0]undecane | 460710-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2S,6R,7S,8S)-2-(2'-oxoethyl)-7-(2''-iodoethenyl)-1-aza-12-oxatricyclo[5.4.1^6,8.0]undecane
• 英文别名: 2-[(1R,5S,8S,12S)-12-[(Z)-2-iodoethenyl]-7-oxa-6-azatricyclo[6.3.1.01,6]dodecan-5-yl]acetaldehyde
• CAS: 460710-38-7
• 化学式: C₁₄H₂₀INO₂
• 分子量: 361.223
• InChiKey: WXDVAHXFJBSFNJ-OGIPYABYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R,7S,8S)-2-(2'-oxoethyl)-7-(2''-iodoethenyl)-1-aza-12-oxatricyclo[5.4.1^6,8.0]undecane 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (–)-triisopropylsilylhistrionicotoxin 259A
  参考文献：
  名称：

  生物碱（-）-组氨酸毒素259A，285C和285E的总合成。

  摘要：

  通过将两个侧链部分逐步引入到共同的三环核上，完成了生物碱类生物毒素家族的三个“不对称”（即侧链中不同的末端基团）成员的首次全部合成。

  DOI：

  10.1039/b111514f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,8S,12R)-5-(hydroxymethyl)-12-cyano-6-aza-7-oxatricyclo[6.3.1.0^1,6]dodecane 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,6R,7S,8S)-2-(2'-oxoethyl)-7-(2''-iodoethenyl)-1-aza-12-oxatricyclo[5.4.1^6,8.0]undecane
  参考文献：
  名称：

  生物碱（-）-组氨酸毒素259A，285C和285E的总合成。

  摘要：

  通过将两个侧链部分逐步引入到共同的三环核上，完成了生物碱类生物毒素家族的三个“不对称”（即侧链中不同的末端基团）成员的首次全部合成。

  DOI：

  10.1039/b111514f