(2R,3R,4R,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((E)-2-oxo-4-(p-tolyl)but-3-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1432615-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((E)-2-oxo-4-(p-tolyl)but-3-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1432615-01-4
• 化学式: C₂₅H₃₀O₁₀
• 分子量: 490.507
• InChiKey: UYJPWKGOLWBUNI-CBJDBFPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((E)-2-oxo-4-(p-tolyl)but-3-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride hexahydrate 、 indium(III) chloride tetrahydrate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-4-(4-methylphenyl)anthracene-9,10-(1H,4H)dione
  参考文献：
  名称：

  一个策略蒽醌类芳基-的合成Ç -glycosides

  摘要：

  对于不同范围的蒽醌基芳基的合成的有效和简单的策略Ç -glycosides已经研制成功。它涉及顺序的Diels-Alder反应以及预先形成的糖基二烯和亲二烯体的氧化芳构化作用。通过串联一锅取代和消除反应从单糖获得糖基二烯。

  DOI：

  10.1021/jo302589t