(5aR,10bS)-2-(2,6-dichlorophenyl)-4,5a,6,10b-tetrahydro-2H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-11-ium tetrafluoroborate | 1374694-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5aR,10bS)-2-(2,6-dichlorophenyl)-4,5a,6,10b-tetrahydro-2H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-11-ium tetrafluoroborate
• 英文别名: (5aR,10bS)-2-(2,6-dichlorophenyl)-4,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate；(1S,9R)-4-(2,6-dichlorophenyl)-8-oxa-4,5-diaza-2-azoniatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-2,5,11,13,15-pentaene;tetrafluoroborate
• CAS: 1374694-45-7
• 化学式: BF₄*C₁₈H₁₄Cl₂N₃O
• 分子量: 446.039
• InChiKey: NRXRHSVNXQODTG-KALLACGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4AS,9AR)-4,4A,9,9A-四氢茚并[2,1-B][1,4]噁嗪-3(2H)-酮 、 1-(2,6-二氯苯基)肼 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以39%的产率得到(5aR,10bS)-2-(2,6-dichlorophenyl)-4,5a,6,10b-tetrahydro-2H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-11-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  脂肪醛与 N-Boc 保护的亚胺的催化不对称交叉氮杂-苯偶姻反应

  摘要：

  交叉：已开发出一种催化剂体系，允许脂肪醛和 N-Boc 保护的亚胺在交叉氮杂-安息香反应中直接不对称偶联（参见方案；Boc =叔丁氧基羰基）。活性催化剂显示出与亚胺快速反应，然而，作为助催化剂的酸的存在使该过程可逆并允许催化剂再生。

  DOI：

  10.1002/anie.201202442
• 作为试剂：
  描述：

  正丁醛 、 N-(2-呋喃亚甲基)氨基甲酸叔丁酯 在 (5aR,10bS)-2-(2,6-dichlorophenyl)-4,5a,6,10b-tetrahydro-2H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-11-ium tetrafluoroborate 、 cesium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-tert-butyl (1-(furan-2-yl)-2-oxopentyl)carbamate 、 (R)-tert-butyl (1-(furan-2-yl)-2-oxopentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  脂肪醛与 N-Boc 保护的亚胺的催化不对称交叉氮杂-苯偶姻反应

  摘要：

  交叉：已开发出一种催化剂体系，允许脂肪醛和 N-Boc 保护的亚胺在交叉氮杂-安息香反应中直接不对称偶联（参见方案；Boc =叔丁氧基羰基）。活性催化剂显示出与亚胺快速反应，然而，作为助催化剂的酸的存在使该过程可逆并允许催化剂再生。

  DOI：

  10.1002/anie.201202442

文献信息

• Catalytic Asymmetric α-Acylation of Tertiary Amines Mediated by a Dual Catalysis Mode: N-Heterocyclic Carbene and Photoredox Catalysis
  作者：Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja3030164

  日期：2012.5.16

  the formation of the desired C-C bond with loss of H(2) as the only byproduct. Herein we report the catalytic asymmetric α-acylation of tertiary amines with aldehydes facilitated by the combination of chiral N-heterocyclic carbene catalysis and photoredox catalysis.

  交叉偶联反应是最广泛使用的 CC 键形成方法之一；然而，预活化起始材料的需求仍然是一个主要限制。直接利用 CH 键固有反应性的方法为这些方法提供了有效的替代方案，无需底物预激活。在此过程中，两个化学上不同的活化事件最终形成所需的 CC 键，并损失 H(2) 作为唯一的副产物。在此，我们报道了手性N-杂环卡宾催化和光氧化还原催化相结合促进叔胺与醛的催化不对称α-酰化反应。