1-叠氮基-2-((4-甲氧基苯基)乙炔基)苯 | 1334429-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-叠氮基-2-((4-甲氧基苯基)乙炔基)苯
• 英文名称: 1-azido-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-azido-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1334429-81-0
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: IUIJEUMLTQCAIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-2-((4-甲氧基苯基)乙炔基)苯 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.67h， 以92%的产率得到3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基芳基叠氮化物就地生成的2-羟基-吲哚-3-酮的酰基转移，一锅合成3-羟基-2-氧吲哚

  摘要：

  已经描述了一种新颖的一锅法，该方法通过由2-炔基芳基叠氮化物就地产生的2-羟基-吲哚-3-酮的酰基转移而制备3-羟基-2-氧吲哚。在温和的条件下完成反应，以中等至良好的产率得到各种3-羟基-2-氧吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0nj04588h
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-叠氮基-2-((4-甲氧基苯基)乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  金催化 2-炔基芳基叠氮化物与烯氨基甲酸酯的级联反应直接合成 α-(3-吲哚基)酮

  摘要：

  α-(3-吲哚基)酮是产生生物活性分子的基本组成部分。我们描述了一种通过 2-炔基芳基叠氮化物与烯氨基甲酸酯的级联反应直接组装 α-(3-吲哚基)酮的新方法，其中原位生成的 α-亚氨基金卡宾中间体被烯氨基甲酸酯捕获以实现 umpolung吲哚在 3 位的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04147

文献信息

• C S and C N bond formation via Mn-promoted oxidative cascade reaction: Synthesis of C3-sulfenated indoles
  作者：Lin He、Xianwei Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.003

  日期：2017.10

  Thioethers are of synthetic value in pharmaceutical molecules and nature products, herein, we report an oxidative cascade reaction that delivers multiple substituted indole thioethers with great efficiency. This transformation utilized ortho-azido aromatic alkynes as the substrates, and sulfonyl hydrazides as the sulfenation reagent promoted by Mn(III) catalyst. Notably, great functional group tolerance

  硫醚在药物分子和天然产物中具有合成价值，在本文中，我们报道了一种氧化级联反应，该氧化级联反应可高效递送多个取代的吲哚硫醚。该转化利用邻叠氮基芳族炔作为底物，磺酰肼作为由Mn（III）催化剂促进的硫化剂。值得注意的是，强大的官能团耐受性以及氮和水作为副产物，突出了该方案的可持续化学作用。
• Transition-metal-free, visible-light induced cyclization of arylsulfonyl chlorides with o-azidoarylalkynes: a regiospecific route to unsymmetrical 2,3-disubstituted indoles
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin、Wei Wang、Yonghui He、Guangyu Yang、Ganpeng Li

  DOI：10.1039/c6cc10305g

  日期：——

  A visible-light-catalyzed synthesis of unsymmetrical 2,3-diaryl-substituted indoles from arylsulfonyl chlorides and o-azidoarylalkynes at room temperature has been discovered. This transformation exhibits excellent substrate scope and functional group tolerance. The use of inexpensive eosin Y as the catalyst with easy operation makes this protocol very practical.

  已发现在室温下由芳基磺酰氯和邻叠氮基芳基炔烃可见光催化合成不对称的2，3-二芳基取代的吲哚。该转变表现出优异的底物范围和官能团耐受性。使用廉价的曙红Y作为催化剂且操作简便，使得该方案非常实用。
• Gold-catalyzed formation of indole derivatives from 2-alkynyl arylazides and oxygen-containing heterocycles
  作者：Xiaoxiang Zhang、Xiaoping Sun、Hui Fan、Chang Lyu、Ping Li、Haifei Zhang、Weidong Rao

  DOI：10.1039/c6ra09761h

  日期：——

  A novel method for the formation of indole derivatives via gold-catalyzed tandem reactions of 2-alkynyl arylazides and oxygen-containing heterocycles has been developed. A variety of indole derivatives were prepared under mild reaction conditions.

  已经开发了一种通过金催化的2-炔基芳基叠氮化物和含氧杂环的串联反应形成吲哚衍生物的新方法。在温和的反应条件下制备了多种吲哚衍生物。
• Cyclization of Alkyne–Azide with Isonitrile/CO via Self-Relay Rhodium Catalysis
  作者：Zhen Zhang、Fan Xiao、Baoliang Huang、Jincheng Hu、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03570

  日期：2016.3.4

  A self-relay rhodium(I)-catalyzed cyclization of alkyne–azides with two σ-donor/π-acceptor ligands (isonitriles and CO) to form sequentially multiple-fused heterocycle systems via tandem nitrene transformation and aza-Pauson–Khand cyclization has been developed. In this approach, an intriguing chemoselective insertion process of isonitriles superior to CO was observed. This reaction provides an alternative

  具有两个σ-供体/π-受体配体（腈和CO）的自中继铑（I）催化的炔-叠氮化物的环化反应通过串联氮转化和氮杂-Pauson-Khand环化反应依次形成多重稠合杂环系统已开发。在这种方法中，观察到了一种优于CO的有趣的异腈化学选择性插入过程。该反应提供了合成功能化吡咯并[2，3- b ]吲哚支架的替代策略。
• Synthesis of <i>N</i> -Fused Seven-Membered Indoline-3-ones <i>via</i> a Palladium-Catalyzed One-Pot Insertion Reaction from 2-Alkynyl Arylazides and Cyclic <i>β</i> -Diketones
  作者：Ping Li、Rong Sheng、Zhiqiang Zhou、Guiwen Hu、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202000243

  日期：2020.4.16

  A novel insertion reaction of cyclic C‐acylimines into cyclic β‐diketones to construct N‐fused seven‐membered multifunctional polycyclic indoline‐3‐one derivatives has been described, which has shown good tolerance of various functional groups. The corresponding products were obtained in moderate to good yields under mild reaction conditions.

  描述了一种新型的将环状C-酰亚胺插入环状β-二酮的新型反应，以构建N融合的七元多功能多环吲哚3-3-酮衍生物，显示出对各种官能团的良好耐受性。在温和的反应条件下，以中等至良好的产率获得了相应的产物。