1-bromo-3-iodo-5-octylbenzene | 1427513-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-iodo-5-octylbenzene
• CAS: 1427513-93-6
• 化学式: C₁₄H₂₀BrI
• 分子量: 395.121
• InChiKey: USYMVJJVKGXPPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-iodo-5-octylbenzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 silver carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 60.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与相应的 σ-单键化合物相比，具有 π-单键特征的能量更稳定的单线态环戊烷-1,3-二基双自由基

  摘要：

  碳-碳 σ-单键对于构建乙烷衍生物 (R 3 C-CR 3 ) 等由四面体四配位碳组成的分子至关重要。分子功能，例如光吸收或发射，源自乙烯衍生物中存在的π键(R 2 C=CR 2 )。在本研究中，构建了具有平面四配位碳的π-单键系统（C−π–C）的相对稳定的环戊烷-1,3-二基物种。这种双自由基比相应的 σ-单键系统在能量上更稳定。 π-电子单键系统可以更深入地了解化学键和源自成键和反键分子轨道之间的小能隙的物理性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10971
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dibromo-4-octylaniline 在 正丁基锂 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-bromo-3-iodo-5-octylbenzene
  参考文献：
  名称：

  自由基/阴离子SRN1型聚合反应制备低聚芳烃

  摘要：

  自由基和阴离子：镁化iodoarenes的TEMPO介导的氧化甲提供高度立体规则性聚（米-phenylenes）通过严格交替的阴离子/自由基交叉链增长聚合。聚（米-phenylenes），平均分子量（中号Ñ高达20的）000克摩尔-1可以在温和的条件下通过该方法来制备。该方法是用于无过渡金属的聚芳烃合成的新概念。TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基。

  DOI：

  10.1002/anie.201206096

文献信息

• Extremely Long Lived Localized Singlet Diradicals in a Macrocyclic Structure: A Case Study on the Stretch Effect
  作者：Yuta Harada、Zhe Wang、Shunsuke Kumashiro、Sayaka Hatano、Manabu Abe

  DOI：10.1002/chem.201803076

  日期：2018.10.1

  σ‐bonded compound. Notably, the lifetime of this diradical (14 μs) is two orders of magnitude longer than that of a standard singlet diradical without a macrocyclic structure (≈0.2 μs) at 293 K. The species is persistent below a temperature of 100 K. In addition to the kinetic stabilization of the singlet diradical, the spontaneous oxidation of its corresponding ring‐closed compound at 298 K produced oxygenated

  局部单线双基自由基不仅在键-热解化学领域，而且在非线性光学材料领域都引起了广泛的关注。在这项研究中，通过使用新的分子设计策略获得了寿命极长的局部单线双基自由基，该策略通过大环增加了相应σ键合化合物的分子应变，从而使其动力学稳定。值得注意的是，在293 K下，该双自由基的寿命（14μs）比没有大环结构的标准单线双自由基（≈0.2μs）的寿命长两个数量级。该物种在100 K的温度下仍具有持久性。对于单线双自由基的动力学稳定性，其相应的闭环化合物在298 K下的自发氧化在大气条件下产生了氧化产物。显然，
• Impact of the macrocyclic structure and dynamic solvent effect on the reactivity of a localised singlet diradicaloid with π-single bonding character
  作者：Zhe Wang、Rikuo Akisaka、Sohshi Yabumoto、Tatsuo Nakagawa、Sayaka Hatano、Manabu Abe

  DOI：10.1039/d0sc05311b

  日期：——

  Localised singlet diradicals are key intermediates in bond homolysis processes. Generally, these highly reactive species undergo radical–radical coupling reaction immediately after their generation. Therefore, their short-lived character hampers experimental investigations of their nature. In this study, we implemented the new concept of “stretch effect” to access a kinetically stabilised singlet diradicaloid

  局部单线态双自由基是键均裂过程中的关键中间体。通常，这些高反应性物质在它们产生后立即发生自由基 - 自由基偶联反应。因此，他们短暂的性格阻碍了对其性质的实验研究。在这项研究中，我们实施了“拉伸效应”的新概念来获得动力学稳定的单线态双自由基。为此，计算设计了一个大环结构，以实现对具有 π 单键特性的单线态双自由基的实验检查。动力学稳定的双自由基表现出6.4 × 10 3 s -1的低碳-碳偶联反应速率(155.9 μs)，比第一代大环系统 (7.0 × 10 4 s -1 , 14.2 μs) 和缺少大环的母系统 (5 × 10 6 s -1 , 200 ns ) 慢大约 11 和 1000 倍) 在苯中分别为 293 K。此外，在三乙酸甘油酯等粘性溶剂中的分子内自由基-自由基偶联反应中首次观察到显着的动态溶剂效应。这项理论和实验研究表明，拉伸效应和溶剂粘度在延缓 σ 键形成过程中起着重要作