2-[(2,6-Dimethoxypyridin-3-yl)methyl]cyclopentane-1,3-dione | 1353684-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2,6-Dimethoxypyridin-3-yl)methyl]cyclopentane-1,3-dione
• CAS: 1353684-08-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: GCIXCHOUWVACNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,6-Dimethoxypyridin-3-yl)methyl]cyclopentane-1,3-dione 、 丁烯酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以60%的产率得到(3aS,7aR)-7a-((2,6-dimethoxypyridin-3-yl)methyl)-3a-hydroxyhexahydro-1H-indene-1,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Direct Methoxypyridine Functionalization Approach to Magellanine-Type Lycopodium Alkaloids

  摘要：

  A concise enantioselective approach to the tetracyclic core of the magellanine-type Lycopodium alkaloids Is reported. Key to this approach is the use of the Hajos-Parrish reaction to set a challenging quaternary stereocenter, thereby guiding the stereoselectivity for the remainder of the synthesis, as well as the use of a palladium-mediated direct pyridine functionalization reaction to forge the tetracyclic core.

  DOI：

  10.1021/ol203269f
• 作为产物：
  描述：

  2-((2,6-dimethoxypyridin-3-yl)methylene)cyclopentane-1,3-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-[(2,6-Dimethoxypyridin-3-yl)methyl]cyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Direct Methoxypyridine Functionalization Approach to Magellanine-Type Lycopodium Alkaloids

  摘要：

  A concise enantioselective approach to the tetracyclic core of the magellanine-type Lycopodium alkaloids Is reported. Key to this approach is the use of the Hajos-Parrish reaction to set a challenging quaternary stereocenter, thereby guiding the stereoselectivity for the remainder of the synthesis, as well as the use of a palladium-mediated direct pyridine functionalization reaction to forge the tetracyclic core.

  DOI：

  10.1021/ol203269f