6-methyl-hept-4-yne-1,6-diol | 58447-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-methyl-hept-4-yne-1,6-diol
• 英文别名: 2-Methyl-heptin-(3)-diol-(2,7)；2-Methyl-hept-3-in-2,7-diol；6-methylhept-4-yne-1,6-diol
• CAS: 58447-62-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: CXCKJCHVAVQXIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.992 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-hept-4-yne-1,6-diol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-hydroxy-6--methylhept-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  钌催化的二炔醇的环异构化中的区域选择性控制。

  摘要：

  含有一种甲硅烷基炔和一种炔丙醇的二炔的钌催化环异构化反应生成2-甲硅烷基-[6H]-吡喃，而不是预期的不饱和酰基硅烷，除非在δ位上存在芳环的其他共轭。在某些条件下，也容易进行钌催化的产物异构化。环化的这种区域选择性可以通过选择溶剂系统来控制。DFT计算证实了相对于酰基硅烷，预期的甲硅烷基吡喃稳定性更高。

  DOI：

  10.1021/ol048351w
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 丙酮 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到6-methyl-hept-4-yne-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的二炔醇的环异构化中的区域选择性控制。

  摘要：

  含有一种甲硅烷基炔和一种炔丙醇的二炔的钌催化环异构化反应生成2-甲硅烷基-[6H]-吡喃，而不是预期的不饱和酰基硅烷，除非在δ位上存在芳环的其他共轭。在某些条件下，也容易进行钌催化的产物异构化。环化的这种区域选择性可以通过选择溶剂系统来控制。DFT计算证实了相对于酰基硅烷，预期的甲硅烷基吡喃稳定性更高。

  DOI：

  10.1021/ol048351w

文献信息

• LiO^<i>t</i>Bu-Promoted <i>trans</i>-Stereoselective and β-Regioselective Hydroboration of Propargyl Alcohols
  作者：Xia Tian、Yu-Kun Zhang、Ya-Xin You、Jian-Rong Han、Qiu-Shi Cheng、Shi-Ming Fan、Di-Di Chen、Ting-Ting Wang、Shouxin Liu、Wei Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02411

  日期：2023.9.1

  (Bpin)2 as the boron reagent in dimethyl sulfoxide at room temperature. Both terminal and internal propargyl alcohols with diverse structures and functional groups underwent the transformation smoothly to produce β-Bpin-substituted (E)-allylic alcohols, of which the synthetic potentials were demonstrated by the downstream conversions of boronate, alkenyl, and hydroxyl groups.

  在室温下，仅以 LiOtBu 为碱，以 （Bpin）2 为硼试剂，即可在室温下在二甲基亚砜中实现方便高效的炔丙醇反式立体选择性和β区选择性硼氢化。具有不同结构和官能团的末端和内部炔丙醇都顺利地发生转化，生成 β-Bpin 取代 （E）-烯丙醇，其中合成潜力通过硼酸盐、烯基和羟基的下游转化得到证明。
• Cuvigny,T.; Normant,H., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1962, vol. 254, p. 316 - 318
  作者：Cuvigny,T.、Normant,H.

  DOI：——

  日期：——
• LEBOUC A.; DELYUNAY J.; RIOBE O., SYNTHESIS, 1979, NO 8, 610-613
  作者：LEBOUC A.、 DELYUNAY J.、 RIOBE O.

  DOI：——

  日期：——