(+)-(S) methyl 2,5-dihydro-3-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2-furanpropanoate | 77715-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(S) methyl 2,5-dihydro-3-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2-furanpropanoate
• 英文别名: (5S)-4-hydroxy-5-methyl-5-(2-carbomethoxyethyl)-2(5H)-furanone
• CAS: 77715-55-0
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: QFGGTGVLCDQICA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S) methyl 2,5-dihydro-3-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2-furanpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 乙醇 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+)-(S)-5-<(E)-3-hexenyl>-4-methoxymethoxy-5-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Yamashita, Kyohei; Takaiwa, Akihiro; Nakada, Hitomi, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 12, p. 2931 - 2936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[(S)-2-Methyl-3-(1-methyl-3-oxo-butoxy)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl]-propionic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(S) methyl 2,5-dihydro-3-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2-furanpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性5,5-二取代四氢苯甲酸的新方法。（-）-vertinolide的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了在C-5处带有立体异构中心的对映体酸的对映体选择性构建的一般方案。容易得到的迈克尔加成物12，通过加入丙烯酸甲酯的至亚胺获得10由2-甲基-4,5-二氢呋喃-3-一个衍生8，和（R）-1-苯乙胺9，转化到特窗酸21由一个五步顺序。关键中间体19的甲硅烷基化和皂化得到酸24a。在C-3处进行甲基化，然后将25a的丙酸侧链衍生为N-甲氧基-N-甲基丙酰胺，并如19中所述对四氢核进行遮盖得到化合物27。将1-硫代戊炔加至27生成的炔酮28，其乙酸钯诱导的异构化作用使（-）-vertinolide 5成为真菌代谢产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90974-3