4-benzyloxy-3-hydroxymethyl-ω,ω-dibromoacetophenone | 324556-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzyloxy-3-hydroxymethyl-ω,ω-dibromoacetophenone
• 英文别名: 2,2-Dibromo-1-[3-(hydroxymethyl)-4-(phenylmethoxy)phenyl]ethanone；2,2-dibromo-1-[3-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyphenyl]ethanone
• CAS: 324556-83-4
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂O₃
• 分子量: 414.093
• InChiKey: IXVDHDSKBZIQLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-3-hydroxymethyl-ω,ω-dibromoacetophenone 在 Rhodotorula rubra 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-1-(4-Benzyloxy-3-hydroxymethyl-phenyl)-2,2-dibromo-ethanol 、 (R)-(-)-2,2-dibromo-1-(4'-benzyloxy-3'-hydroxymethylphenyl) ethanol
  参考文献：
  名称：

  Microbial reduction of ω-bromoacetophenones in the presence of surfactants

  摘要：

  Several omega -bromoacetophenone derivatives 6a-f were reduced to (R)-(-)-2-bromo-1-(phenyl/substituted phenyl) ethanol derivatives 7a-f with whole cell biocatalysts in good yields. The enantiomeric excesses were increased to 95% using an anionic surfactant under an inert atmosphere in an aqueous medium. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00341-4
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-羟甲基苯乙酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 四乙基碘化铵 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-benzyloxy-3-hydroxymethyl-ω,ω-dibromoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Goswami, Jonalee; Goswami, Amrit, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 5, p. 469 - 471

  摘要：

  DOI：