(Z)-3-Iodo-but-2-enal | 151159-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-Iodo-but-2-enal
• 英文别名: (Z)-3-iodobut-2-enal
• CAS: 151159-93-2
• 化学式: C₄H₅IO
• 分子量: 195.988
• InChiKey: FBJFLCLXJDNXHY-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Iodo-but-2-enal 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以4 g的产率得到(2Z)-3-iodobut-2-enal oxime
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的C1-C12片段的合成

  摘要：

  致力于纪念IstvánE.Markó教授。 作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 Calyculins是一类高细胞毒性的代谢产物，最初是从海洋海绵Discodermia花萼中分离出来的。迄今为止，已经描述了总共十二种不同的钙质蛋白（A–J）和钙质神经酰胺（A，B和F），其中最丰富的（在D. calyx中）是钙质蛋白A和C。使用过渡金属催化的偶联反应（Suzuki-Miyaura，Stille，Negishi和Heck）访问关键连接的Calyculin C的C1-C12四烯片段。合成从丙醛开始，分十步进行，总产率为7.5％。我们还描述了通过四个步骤和68％的收率制备（Z）-3-碘丁-2-烯腈的有效途径。 Calyculins是一类高细胞毒性的代谢产物，最初是从海洋海绵Discodermia花萼中分离出来的。迄今为止，已经描述了总共十二种不同的钙质蛋白（A–J）和钙质神

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610387
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-but-2-ene-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3-Iodo-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Superstolide A 的合成研究：基于羟醛的高级 C1-C5/C20-C26 片段的构建

  摘要：

  基于丙氨酸衍生的乙酮与α-手性醛伙伴的硼介导的合成羟醛反应，以高度立体控制的方式组装了一种用于 superstolide A 的高级中间体。得到的 β-羟基酮的受控 1,3-反还原得到了 superstolide 的特征性氨基二醇立体五单元组，然后对 C23 羟基进行 Takai 烯化和酯化，以提供精心设计的 C1-C5/C20-C26 片段 3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825619

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Tandem Vinylcyclopropanation of Strained Alkenes
  作者：Nai-Wen Tseng、John Mancuso、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja060877j

  日期：2006.4.1

  This communication reports an unusual rhodium-catalyzed 1,6-addition of a dienylboronate ester to highly strained alkenes. The resulting vinylcyclopropane-fused tricyclic products were produced in moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies are also presented.

  该通讯报道了一种不寻常的铑催化 1,6-二烯基硼酸酯与高度紧张的烯烃的加成反应。所得乙烯基环丙烷稠合三环产物的产率中等至良好。还介绍了初步的机械研究。
• Effects of Electron-Withdrawing and Electron-Donating Groups on Aromaticity in Cyclic Conjugated Polyenes
  作者：Min-Sung Ko、Tae-Ho Roh、Pradeep P. Desale、Sung-Wook Choi、Dong-Gyu Cho

  DOI：10.1021/jacs.3c14390

  日期：2024.3.6

  enhance aromaticity owing to their ability to increase electron density, as the strength of the E.D. groups increased, the aromaticity of the porphyrinoids decreased. Despite the modest reduction in aromaticity, any form of electron perturbation reduces aromaticity. The aromaticity of various fluorinated benzenes is expected to parallel our observations of porphyrinoids as representative aromatic polyenes

  确定各种氟化苯的芳香性具有挑战性，因为容易获得的实验芳香性 [Δδ( H外层– H内层)] 需要内部和外部质子的化学位移。通过取代卟啉和烯丙基卟啉中间位置的吸电子 (EW) 基团，在卟啉类化合物中解决了这个问题。文献中尚未彻底研究电子对类卟啉芳香性的影响。在卟啉中，EW基团的影响很小，因此很难在芳香性强度和EW基团之间建立明确的关系。相反，在烯丙脂卟啉中，较强的 EW 基团，例如茚满二酮 (IND) 衍生物，会显着降低母体结构的芳香性。 IND 衍生物比附着在卟啉上的衍生物更有效地破坏烯丙脂卟啉的芳香途径。这是由于烯丙基卟啉中不存在β-碳。进一步研究了供电子（ED）基团对卟啉和烯丙基卟啉的影响。与最初的假设相反，即ED基团可能由于其增加电子密度的能力而增强芳香性，随着ED基团强度的增加，类卟啉的芳香性降低。尽管芳香性略有降低，但任何形式的电子扰动都会降低芳香性。各种氟化苯的芳香性预计与我们
• Rhodium-Catalyzed Vinylcyclopropanation/Cyclopentenation of Strained Alkenes via a Sequential Carborhodation Process
  作者：Nai-Wen Tseng、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo900039g

  日期：2009.3.20

  A rhodium-catalyzed reaction of dienylboronate esters with alkenes is described. Strained bicyclic alkenes show the highest reactivity toward the rhodium-catalyzed addition of the dienylboronate esters. Depending on the substitution pattern of dienylboronate esters, an intramolecular 1,6- or 1,4-addition mechanism may be operative, affording carbocycles containing a vinylcyclopropane or cyclopentene moiety.