1-(3-bromobenzo[b]selenophen-2-yl)cyclohexanol | 1629215-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromobenzo[b]selenophen-2-yl)cyclohexanol
• CAS: 1629215-44-6
• 化学式: C₁₄H₁₅BrOSe
• 分子量: 358.136
• InChiKey: UPVNLZGVNAHEOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) cyanide 、 1-(3-bromobenzo[b]selenophen-2-yl)cyclohexanol 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 以67%的产率得到2-(hydroxymethyl)benzo[b]selenophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted cyanation of 3-bromo-3-(1-hydroxyalkyl)benzo[b]selenophene derivatives

  摘要：

  Microwave-assisted palladium-catalyzed cyanation of 3-bromo-2-(1-hydroxyalkyl)benzo[b]selenophene affords 3-cyano derivatives. Raising the temperature promotes formation of 2-(1-alkenyl)-3-carbamoyl isomers through intramolecular transfer of water.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2015.03.013
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基乙炔基)-1-环己醇 在 selenium(IV) oxide 、 氢溴酸 、 环己烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1-(3-bromobenzo[b]selenophen-2-yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  芳基（噻吩基）炔烃硒溴化的方法：获得 3-溴苯并 [b] 硒吩和硒吩噻吩

  摘要：

  详细阐述了一种用原位制备的溴化硒 (IV) 环化芳炔的新方法。使用烯烃添加剂作为溴清除剂为合成各种 3-溴苯并 [b] 硒酚提供了方便的合成途径。反应可以在空气中进行，无需使用对湿气敏感的试剂、无水溶剂或惰性气氛。乙炔基噻吩的硒溴化作用已用于制备硒酚[3,2-b]-和硒酚[2,3-b]噻吩。代表性衍生物的分子结构已通过 X 射线晶体学分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402095