2-hydroxymethyl 3-(1-methyl 5-nitro 2-imidazolyl) prop-2-en-1-ol | 139157-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-hydroxymethyl 3-(1-methyl 5-nitro 2-imidazolyl) prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-[(1-Methyl-5-nitroimidazol-2-yl)methylidene]propane-1,3-diol
• CAS: 139157-73-6
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄
• 分子量: 213.193
• InChiKey: DXBMUPZPLJLLBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl 3-(1-methyl 5-nitro 2-imidazolyl) prop-2-en-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-[3-chloro-2-(chloromethyl)propenyl]-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Cascade SRN1 Reactions in 5-Nitroimidazole Series

  摘要：

  The reaction of 3-chloro-2-chloromethyl-1-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)prop-1-ene with 2-nitropropane anion which gives three products is shown to proceed by an initial S(RN)1 mechanism followed by another S(RN)1 leading to the bis-C-alkylation product or S(N)2 or S(N)2' and Michael reactions.

  DOI：

  10.3987/com-95-7309
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-1-甲基-5-硝基咪唑 在 Dowex 50 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-hydroxymethyl 3-(1-methyl 5-nitro 2-imidazolyl) prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cascade SRN1 Reactions in 5-Nitroimidazole Series

  摘要：

  The reaction of 3-chloro-2-chloromethyl-1-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)prop-1-ene with 2-nitropropane anion which gives three products is shown to proceed by an initial S(RN)1 mechanism followed by another S(RN)1 leading to the bis-C-alkylation product or S(N)2 or S(N)2' and Michael reactions.

  DOI：

  10.3987/com-95-7309

文献信息

• Préparation et évaluation antiparasitaire de nouveaux imidazoles portant le motif dioxane ou hexahydropyrimidine
  作者：P Vanelle、J Maldonado、MP Crozet、K Senouki、F Delmas、M Gasquet、P Timon-David

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90120-c

  日期：1991.10

  5-Nitro-1,3-dioxane and 5-nitrohexahydropyrimidine salts are found to be suitable nucleophiles for S(RN)1 reactions. From C-alkylation products, base-promoted nitrous acid elimination and acid-catalyzed cleavage of the resulting acetals afford new compounds. Only the imidazole derivatives exhibit significant amoebicide and trichomonacide activities. Structure-activity relationships are discussed.
• CROZET, M. P.;ARCHAIMBAULT, G.;VANELLE, P.;NOUGUIER, R., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 42, 5133-5134
  作者：CROZET, M. P.、ARCHAIMBAULT, G.、VANELLE, P.、NOUGUIER, R.

  DOI：——

  日期：——