4-(1-苄基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯酚 | 10206-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-(1-苄基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯酚
• 中文别名: 4-(1-苄基-1H-苯并[D]咪唑-2-基)苯酚
• 英文名称: 4-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol
• 英文别名: Phenol, p-(1-benzyl-2-benzimidazolyl)-；4-(1-benzylbenzimidazol-2-yl)phenol
• CAS: 10206-01-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: ZHRQULKFJCBXJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  542.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-苄基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯酚 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[4-[(1S)-2-[4-(1-benzylbenzimidazol-2-yl)phenoxy]-1-(2-phenylbenzimidazol-1-yl)ethyl]piperidin-1-yl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  针对PDEδ异戊二烯结合位点的高效苯并咪唑抑制剂的结构导向设计和动力学分析

  摘要：

  K-Ras是最常见的信号转导人类致癌基因之一。Ras信号传导活性需要GTPase的正确细胞定位。K-Ras的空间组织受到异戊二烯结合蛋白PDEδ的控制，异戊二烯结合蛋白PDEδ增强Ras在细胞质中的扩散。小分子抑制Ras–PDEδ相互作用会削弱Ras的定位和信号传导。在这里，我们详细描述了靶向Ras–PDEδ抑制剂的鉴定和结构指导的开发，该抑制剂靶向具有纳摩尔摩尔亲和力的PDEδ的法呢基结合袋。我们报道了表征最有效的小分子配体与PDEδ结合的动力学数据，并证明了它们与细胞裂解液中的内源PDEδ结合。

  DOI：

  10.1021/jm500632s
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(allyloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(1-苄基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  针对PDEδ异戊二烯结合位点的高效苯并咪唑抑制剂的结构导向设计和动力学分析

  摘要：

  K-Ras是最常见的信号转导人类致癌基因之一。Ras信号传导活性需要GTPase的正确细胞定位。K-Ras的空间组织受到异戊二烯结合蛋白PDEδ的控制，异戊二烯结合蛋白PDEδ增强Ras在细胞质中的扩散。小分子抑制Ras–PDEδ相互作用会削弱Ras的定位和信号传导。在这里，我们详细描述了靶向Ras–PDEδ抑制剂的鉴定和结构指导的开发，该抑制剂靶向具有纳摩尔摩尔亲和力的PDEδ的法呢基结合袋。我们报道了表征最有效的小分子配体与PDEδ结合的动力学数据，并证明了它们与细胞裂解液中的内源PDEδ结合。

  DOI：

  10.1021/jm500632s

文献信息

• Benzimidazoles for the treatment of cancer
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2698367A1

  公开（公告）日：2014-02-19

  The present invention relates to novel substituted benzimidazoles and stereoisomeric forms, prodrugs, solvates, hydrates and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these substituted benzimidazoles together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said novel substituted benzimidazoles binding to the prenyl binding pocket of PDEδ have been identified as useful for the prophylaxis and treatment of cancer by the inhibition of the binding of PDEδ to K-Ras and of oncogenic Ras signalling in cells by altering its localization leading to cell death or inhibition of proliferation.

  本发明涉及新型取代苯并咪唑和立体异构体形式，以及这些化合物的前药、溶剂化合物、水合物和/或药学上可接受的盐，以及含有至少一种这些取代苯并咪唑的药物组合物，与药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂一起。已确定这些新型取代苯并咪唑结合到PDEδ的藤黄素结合口袋，通过抑制PDEδ与K-Ras的结合以及通过改变其定位导致细胞死亡或抑制增殖，从而对癌症的预防和治疗有用。
• [EN] BENZIMIDAZOLES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES POUR LE TRAITEMENT D'UN CANCER
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2014027053A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention relates to novel substituted benzimidazoles and stereoisomeric forms, prodrugs, solvates, hydrates and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these substituted benzimidazoles together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said novel substituted benzimidazoles binding to the prenyl binding pocket of PDEδ have been identified as useful for the prophylaxis and treatment of cancer by the inhibition of the binding of PDEδ to K-Ras and of oncogenic Ras signalling in cells by altering its localization leading to cell death or inhibition of proliferation.

  本发明涉及新型取代苯并咪唑和立体异构体形式，以及这些化合物的前药、溶剂化合物、水合物和/或药学上可接受的盐，以及含有至少一种这些取代苯并咪唑的药物组合物，与药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂一起。已经确定这些新型取代苯并咪唑结合到PDEδ的藤黄素结合口袋，对于通过抑制PDEδ与K-Ras的结合以及通过改变其定位导致细胞死亡或抑制增殖而对癌症的预防和治疗是有用的。
• Electrochemical Cyclization of o-Aminyl Azobenzenes: Roles of Aldehydes in N–N Bond Cleavage
  作者：Anni Li、Anna Gao、Kangjia Chen、Hongji Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01828

  日期：2024.8.2

  molecules in synthetic chemistry. However, an efficient method for the cleavage of the N═N bond of azobenzenes, which is a key process for this transformation, is still lacking. We herein disclose an electrochemical reduction-induced cyclization of azobenzenes with aldehydes via N═N bond cleavage. This electrochemical cyclization of azobenzenes proceeds well in the absence of any transition metals or external

  偶氮苯的直接官能化提供了一种在合成化学中获得有价值分子的方法。然而，偶氮苯N=N键的断裂是这一转变的关键过程，目前仍缺乏有效的方法。我们在此公开了偶氮苯与醛通过N=N键断裂的电化学还原诱导的环化。偶氮苯的电化学环化在没有任何过渡金属或外部化学氧化剂的情况下进行良好，导致以中等至良好的产率形成N-保护的苯并咪唑。
• [EN] TREATMENT OF FIBROTIC DISORDERS<br/>[FR] TRAITEMENT DE TROUBLES FIBROTIQUES
  申请人：UNIV OXFORD INNOVATION LTD

  公开号：WO2017141032A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The present invention relates to proprotein convertase inhibitors for use in the treatment of fibrotic disorders. It also provides a novel assay method for identifying antifibrotic agents.