(1R,2S)-cis-2-(pyrrolidin-1'-yl)-cyclohexanol | 882409-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-cis-2-(pyrrolidin-1'-yl)-cyclohexanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexanol；(1R,2S)-2-pyrrolidin-1-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 882409-06-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: QPIDLIAAUJBCSD-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  262.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-cis-2-(pyrrolidin-1'-yl)-cyclohexanol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(1R,2S)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分允许通过钌催化的不对称氢化高度对映选择性地合成顺式-α-氨基环烷醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702491
• 作为产物：
  描述：

  cis-1R, 2S-2-N-benzylaminocyclohexyl-1-methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (1R,2S)-cis-2-(pyrrolidin-1'-yl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  外消旋2-氨基环己醇衍生物的拆分及其作为配体在不对称催化中的应用†

  摘要：

  描述了用于拆分外消旋2-氨基环己醇衍生物的制备上容易且有效的方案，通过顺序使用（R）-和（S）-扁桃酸递送两种对映体，其对映体过量（ee）均大于99％。简单的水后处理程序可分离出分析纯形式的氨基醇，并几乎定量回收扁桃酸。对映体反式-2-（N的脱苄基作用-苄基）氨基-1-环己醇通过氢化和随后的衍生作用获得了各种各样的不同取代的衍生物。此外，相应的顺式异构体是容易获得的。这些光学活性氨基环己醇在催化的不对称苯基转移反应中转化为苯甲醛和转移芳基酮的氢化反应，可产生ee高达96％的产物。

  DOI：

  10.1021/jo052433w

文献信息

• US7294647B2
  申请人：——

  公开号：US7294647B2

  公开（公告）日：2007-11-13