1-(1-benzoyl-2-methylcyclopropyl)ethan-1-one | 39568-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-benzoyl-2-methylcyclopropyl)ethan-1-one
• CAS: 39568-24-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: FWQPUUSXBIAXOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzoyl-2-methylcyclopropyl)ethan-1-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 以23%的产率得到C₁₃H₁₄O₂
  参考文献：
  名称：

  有机催化的克-威尔逊重排：DABCO催化的环丙基酮扩环成2,3-二氢呋喃

  摘要：

  利用均轭共轭加成工艺开发了环丙基酮对2，3-二氢呋喃的有机催化Cloke-Wilson重排。以1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷为催化剂，在DMSO中于120°C进行的重排通常以高收率，唯一的区域选择性和较宽的底物范围进行。该机构包括立体化学分析和中间隔离支撑一个S的检查Ñ机制的1型环开口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00805
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-benzoyl-4-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrazol-3-yl)-ethanone 以 xylene 为溶剂， 生成 1-(1-benzoyl-2-methylcyclopropyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Danion-Bougot,R.; Carrie,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 3511 - 3520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine-Catalyzed Ring Opening of 1,1-Diacylcyclopropanes for Synthesis of Fully Substituted Pyrazole Derivatives
  作者：Xiuqin Yang、Jin Zhu、Yishu Bao、Ziyu Ding、Fulai Yang、Qingfa Zhou、Ming Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202000496

  日期：2020.7.7

  Iodine‐catalyzed ring opening of 1,1‐diacylcyclopropanes for synthesis of fully substituted pyrazole derivatives have been reported. This reaction tolerates a broad range of cyclopropyl ketones and sulfonyl hydrazides to afford useful and densely functionalized pyrazole derivatives with a hydroxy functional group.

  据报道，碘催化的1，1-二酰基环丙烷的开环反应可合成完全取代的吡唑衍生物。该反应容许宽范围的环丙基酮和磺酰肼，以提供有用的且具有羟基官能团的致密官能化的吡唑衍生物。