dimethyl (1S,2R,5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-<(benzyloxy)methyl>-4-oxaspiro<2.5>octane-1,2-dicarboxylate | 135086-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (1S,2R,5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-<(benzyloxy)methyl>-4-oxaspiro<2.5>octane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 135086-59-8；135212-97-4；135212-99-6；135213-00-2
• 化学式: C₄₀H₄₂O₉
• 分子量: 666.768
• InChiKey: MMXXVTVZHXPXJN-GELUUDRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-三(苄氧基)-5-[(苄氧基)甲基]-4-氧杂-1,2-二氮杂螺[2.5]辛-1-烯 、 马来酸二甲酯 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以11%的产率得到dimethyl (1S,2R,5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-<(benzyloxy)methyl>-4-oxaspiro<2.5>octane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第3部分。螺环丙烷的合成†

  摘要：

  在N-苯基马来酰亚胺（2），丙烯腈（3），富马酸二甲酯（4）或马来酸二甲酯（5）存在下，糖基亚砜衍生的O-苄基重氮1的热解导致螺环丙烷的混合物6 / 7，8 - 11，12 / 13，和12 / 13 / 16 / 17。非对映选择性取决于烯烃。1至5的环加成与先前的结果一致，不是非对数特定的。的脱保护12，13，16，和17，得到四醇14，15，18，和19分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740316