N-(2-Tetradecyl-hexadecyl)-5-((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanylmethyl)-isophthalamic acid ethyl ester | 374678-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-Tetradecyl-hexadecyl)-5-((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanylmethyl)-isophthalamic acid ethyl ester
• CAS: 374678-26-9
• 化学式: C₄₇H₈₃NO₇S
• 分子量: 806.245
• InChiKey: PAXRWCMKGXNGEW-QLDXFMKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.45
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  125.32
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Tetradecyl-hexadecyl)-5-((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanylmethyl)-isophthalamic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以95%的产率得到N-(2-Tetradecyl-hexadecyl)-5-((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanylmethyl)-isophthalamic acid
  参考文献：
  名称：

  非糖类选择素拮抗剂的药物设计，合成和评估。

  摘要：

  我们设计了一系列简单的刚性化合物（2），其苯环连接到选择素结合所必需的三个必需基团上，即岩藻糖单元，羧酸和疏水部分。在该系列化合物2、2a中，在体外P-选择蛋白介导的细胞粘附测定中显示出强抑制活性。新型化合物2a将成为选择素拮抗剂的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00430-9
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 5-bromomethylisophthalate 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-Tetradecyl-hexadecyl)-5-((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanylmethyl)-isophthalamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非糖类选择素拮抗剂的药物设计，合成和评估。

  摘要：

  我们设计了一系列简单的刚性化合物（2），其苯环连接到选择素结合所必需的三个必需基团上，即岩藻糖单元，羧酸和疏水部分。在该系列化合物2、2a中，在体外P-选择蛋白介导的细胞粘附测定中显示出强抑制活性。新型化合物2a将成为选择素拮抗剂的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00430-9