3',5'-di-O-benzyl-3-N-(benzyloxymethyl)-3'-C-(2-hydroxyethyl)-4'-C-(p-toluenesulfonyloxymethyl)thymidine | 950755-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',5'-di-O-benzyl-3-N-(benzyloxymethyl)-3'-C-(2-hydroxyethyl)-4'-C-(p-toluenesulfonyloxymethyl)thymidine
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-3-(2-hydroxyethyl)-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 950755-36-9
• 化学式: C₄₂H₄₆N₂O₁₀S
• 分子量: 770.901
• InChiKey: DOIBKSVZBUSEJH-XJXYPRIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-benzyl-3-N-(benzyloxymethyl)-3'-C-(2-hydroxyethyl)-4'-C-(p-toluenesulfonyloxymethyl)thymidine 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到1-((2R,3aS,7aR)-3a-(benzyloxy)-7a-((benzyloxy)methyl)hexahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-2-yl)-3-((benzyloxy)methyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型2'-脱氧型反式-3',4'-桥连核酸的合成

  摘要：

  我们新设计并合成了具有 4,7-二氧杂双环 [4.3.0] 壬烷结构的 2'-脱氧型反式-3',4'-桥接核酸（反式-3',4'-BNA）类似物。以胸苷为原料，经过 21 步成功合成了 trans-3',4'-BNA。trans-3',4'-BNA 的结构通过 X 射线晶体学分析得到证实，表明呋喃糖环具有典型的 S 型构象和 C3'-exo 褶皱。

  DOI：

  10.1080/15257770701516235
• 作为产物：
  描述：

  3'-C-(hydroxymethyl)-5'-O-tritylthymidine 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基溴硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二丁基二甲氧基锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.08h， 生成 3',5'-di-O-benzyl-3-N-(benzyloxymethyl)-3'-C-(2-hydroxyethyl)-4'-C-(p-toluenesulfonyloxymethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  具有S型糖构象的新型核苷类似物的开发：2'-脱氧-反式-3'，4'-桥联的核酸

  摘要：

  两个新颖的反式-3'，4'-桥联核酸（反式-3'，4'-BNA）单体，一个具有3,5,8-三氧杂双环[5.3.0]癸烷结构，另一个具有4,4由胸苷成功合成了7-二氧杂双环[4.3.0]壬烷结构。锁定反式的核苷类似物-融合环结构通过X射线晶体学，这也表示，它们的呋喃糖环有涉及℃的典型的S型构象证实'2 -内型或C 3' -外型分别糖起皱，与在DNA双链体的B型螺旋结构中观察到的环构型相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.040

文献信息

• Synthesis of a Novel trans-3’,4’-BNA Monomer Bearing a 4,8-Dioxa-5-azabicyclo[5.3.0]decane Skeleton
  作者：Satoshi Obika、Tetsuya Kodama、Kensaku Sugaya、Takeshi Baba、Takeshi Imanishi

  DOI：10.3987/com-08-s(d)58

  日期：——

  A novel trans-3',4'-BNA monomer, in which sugar conformation was restricted to S-type by a trans-fused 3-oxa-4-azapentylene bridge between C3' and C4' position, was designed and synthesized. The trans-fused 7-membered cyclic structure within a 4,8-dioxa-5-azabicyclo[5.3.0]decane skeleton was prepared by means of intramolecular substitution reaction using potassium carbonate as a base. We found that all of protecting groups (benzyl, benzyloxymethyl, and benzyloxycarbonyl group) were able to be removed smoothly by DDQ oxidation followed by boron trichloride treatment without cleavage of N-O linkage to afford the desired trans-3',4'-BNA monomer.