3-N-(benzyloxymethyl)-3'-C-(hydroxymethyl)-5'-O-tritylthymidine | 724709-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-N-(benzyloxymethyl)-3'-C-(hydroxymethyl)-5'-O-tritylthymidine
• CAS: 724709-45-9
• 化学式: C₃₈H₃₈N₂O₇
• 分子量: 634.729
• InChiKey: CTSQZHWEAJAMKE-DHMQVLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  112.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-(benzyloxymethyl)-3'-C-(hydroxymethyl)-5'-O-tritylthymidine 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二丁基二甲氧基锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 1-((2R,4R,5S)-4-(benzyloxy)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(hydroxymethyl)-4-((methoxymethoxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-((benzyloxy)methyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有S型糖构象的新型核苷类似物的开发：2'-脱氧-反式-3'，4'-桥联的核酸

  摘要：

  两个新颖的反式-3'，4'-桥联核酸（反式-3'，4'-BNA）单体，一个具有3,5,8-三氧杂双环[5.3.0]癸烷结构，另一个具有4,4由胸苷成功合成了7-二氧杂双环[4.3.0]壬烷结构。锁定反式的核苷类似物-融合环结构通过X射线晶体学，这也表示，它们的呋喃糖环有涉及℃的典型的S型构象证实'2 -内型或C 3' -外型分别糖起皱，与在DNA双链体的B型螺旋结构中观察到的环构型相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.040
• 作为产物：
  描述：

  3'-deoxy-3'-C-methylidene-5'-O-(triphenylmethyl)thymidine 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-N-(benzyloxymethyl)-3'-C-(hydroxymethyl)-5'-O-tritylthymidine
  参考文献：
  名称：

  具有反式3,5,8-三氧杂双环[5.3.0]癸烷结构的新型桥连核酸的合成与构象

  摘要：

  成功合成了新型桥联核酸类似物2'-脱氧-反式-3'，4'-BNA胸腺嘧啶单体。从头计算和X射线结构分析，发现该反式的2'-脱氧的-融合双环[5.3.0]癸烷结构的反式-3'，4'-BNA有效约束糖褶皱用C 2 ' -远藤用适当的γ，δ和χ角度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.082