2-bicyclo[2.2.1]heptanylidenemethoxy-diethyl-methylsilane | 65179-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bicyclo[2.2.1]heptanylidenemethoxy-diethyl-methylsilane
• CAS: 65179-14-8
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: VOPAUKDVJYLBMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基甲基硅烷 、 一氧化碳 、 (+-)-2exo-acetoxy-norbornane 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到2-bicyclo[2.2.1]heptanylidenemethoxy-diethyl-methylsilane
  参考文献：
  名称：

  羰基钴催化酯和内酯与氢硅烷和一氧化碳的反应。一种引入甲硅烷氧基亚甲基的新合成方法

  摘要：

  酯和内酯与氢硅烷和一氧化碳在 Co/sub 2/(CO)/sub 8/ 存在下的催化反应已被详细研究，重点是它们在有机合成中的效用。乙酸仲烷基酯的催化反应经过一氧化碳的完全结合，得到（甲硅烷氧基亚甲基）烷烃（烯醇甲硅烷基醚）。仲烷基酯类型的内酯类似地反应。甲硅烷氧基甲基化产物转化为醛。乙酸伯烷基酯以非选择性方式产生多种产物。在叔烷基酯的情况下，除了桥头烷基乙酸酯外，没有发生一氧化碳的掺入。已经提出了催化反应的机理，以及羰基硅钴的重要性，R/sub 3/SiCO(CO)/sub 4/，作为已提出的关键催化剂种类。R/sub 3/SiCo(CO)/sub 4/ 中的硅对酯中氧原子的高亲和力被认为是形成作为中间体的烷基羰基钴的驱动力。这一步说明了一种形成碳-过渡金属键的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja00283a035

文献信息

• Transition metal reactions of silanes II. The reaction of cycloalkenes with various hydrosilanes and carbon monoxide catalyzed by Co2(CO)8
  作者：Yoshio Seki、Akihiko Hidaka、Shigeo Makino、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89355-9

  日期：1977.11

  The reaction of cycloalkenes(cyclopentene, cyclohexene, cycloheptene, cyclooctene, 1-methylcyclohexene, and norbornene) with Et2MeSiH and carbon monoxide in the presence of Co2(CO)8 gave the corresponding diethylmethylsiloxymethylenecycloalkenes. In such reactions of cyclohexene, the following hydrosilanes gave the corresponding siloxymethylenecyclohexanes: Me3SiH, EtMe2SiH, Et2MeSiH, Et3SiH, PhMe2SiH

  在Co 2（CO）8的存在下，环烯烃（环戊烯，环己烯，环庚烯，环辛烯，1-甲基环己烯和降冰片烯）与Et 2 MeSiH和一氧化碳反应，得到相应的二乙基甲基甲硅烷氧基亚甲基环烯烃。在环己烯的这种反应中，以下氢化硅烷给出了相应的甲硅烷氧基亚甲基环己烷：Me 3 SiH，EtMe 2 SiH，Et 2 MeSiH，Et 3 SiH，PhMe 2 SiH，Ph 2 MeSiH。反应条件的影响（一氧化碳的压力，温度和环己烯与Et 2的摩尔比）MeSiH）进行了检查。随着环己烯与Et 2 MeSiH的摩尔比增加，二乙基甲基甲硅烷氧基亚甲基环己烷的产率显着增加。在较高温度下，异构化产物1-（二乙基甲基甲硅烷氧基甲基）-环己-1-烯的产率增加。
• Conversion of alkyl acetates to (siloxymethylene)alkanes by dicobalt octacarbonyl-catalyzed reaction with a hydrosilane and carbon monoxide
  作者：Naoto Chatani、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja00343a050

  日期：1983.3