4-(1,1-二甲基乙硫基)-1-苯基-1-丁醇 | 62296-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1,1-二甲基乙硫基)-1-苯基-1-丁醇
• 英文名称: 4-(1,1-dimethylethylthio)-1-phenyl-1-butanol
• 英文别名: 4-tert-Butylthio-1-phenyl-butanol-1；4-tert-butylsulfanyl-1-phenylbutan-1-ol
• CAS: 62296-25-7
• 化学式: C₁₄H₂₂OS
• 分子量: 238.394
• InChiKey: FOXQRWVTZLFAAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,1-二甲基乙硫基)-1-苯基-1-丁醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-tert-Butylsulfinyl-1-phenyl-butanol-1
  参考文献：
  名称：

  Sharma,N.K. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 3012 - 3025

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-chloropropyl 1,1-dimethylethyl thioether 、 苯甲醛 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到4-(1,1-二甲基乙硫基)-1-苯基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  3-Lithiopropyl叔丁基硫醚：合成有机化学中的一种新型γ官能化有机锂化合物（d 3-试剂）

  摘要：

  在-78°C下使3-溴或3-氯丙基叔丁基硫醚（1a或1'a）与过量的锂粉和催化量的萘（2.5 mol％）在THF中反应用亲电子试剂（H 2 O，D 2 O，Me 2 S2，CO 2）在相同温度下水解后可得到预期的产物2。或者，该方法可以在Barbier型反应条件下进行[锂化反应亲电子的存在：ME 3的SiCl，卜吨CHO，苯甲醛中，Me 2 CO，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe，c -C 3 H 5 COPh]，并在0°C下使用DTBB作为芳烃催化剂。去叔产品-butylation 2与汞（II）乙酸盐和取决于起始硫醚的结构氢硫酸的产率不同硫化衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00749-x

文献信息

• Sharma,N.K. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 3012 - 3025
  作者：Sharma,N.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Lithiopropyl tert-Butyl Thioether: A New γ-Functionalised Organolithium Compound (d3-Reagent) in Synthetic Organic Chemistry
  作者：Juan Almena、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00749-x

  日期：1995.10

  The reaction of 3-bromo or 3-chloropropyl tert-butyl thioether (1a or 1'a) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (2,5 mol %) in THF at −78 °C followed by treatment with an electrophile (H2O, D2O, Me2S2, CO2) at the same temperature leads, after hydrolysis, to the expected products 2. Alternatively the process can be carried out under Barbier-type reaction conditions

  在-78°C下使3-溴或3-氯丙基叔丁基硫醚（1a或1'a）与过量的锂粉和催化量的萘（2.5 mol％）在THF中反应用亲电子试剂（H 2 O，D 2 O，Me 2 S2，CO 2）在相同温度下水解后可得到预期的产物2。或者，该方法可以在Barbier型反应条件下进行[锂化反应亲电子的存在：ME 3的SiCl，卜吨CHO，苯甲醛中，Me 2 CO，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe，c -C 3 H 5 COPh]，并在0°C下使用DTBB作为芳烃催化剂。去叔产品-butylation 2与汞（II）乙酸盐和取决于起始硫醚的结构氢硫酸的产率不同硫化衍生物。