4,5-dibromo-4',5'-ethylenedioxotetrathiafulvalene | 253340-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,5-dibromo-4',5'-ethylenedioxotetrathiafulvalene
• 英文别名: 4,5-dibromo-4',5'-ethylenedioxytetrathiafulvalene；EDO-TTFBr2；2-(4,5-Dibromo-1,3-dithiol-2-ylidene)-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dioxine
• CAS: 253340-21-5
• 化学式: C₈H₄Br₂O₂S₄
• 分子量: 420.191
• InChiKey: CGWJJOCIPNQFNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-4',5'-ethylenedioxotetrathiafulvalene 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Radical-Cation Salts Based on Brominated and Chlorinated Ethylenedioxytetrathiafulvalenes

  摘要：

  尽管具有吸电子取代基，但由4,5-二溴-4′,5′-乙烯二氧基和4,5-二氯-4′,5′-乙烯二氧基四硫富瓦烯（EDO-TTFBr2和EDO-TTFCl2）衍生的自由基盐仍表现出金属导电性。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.680
• 作为产物：
  描述：

  (3a-bromo-6,7a-dihydro-5H-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dioxin-2-ylidene)-dimethylazanium;bromide 在 sodium hydrogensulfide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium bromide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~150.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 13.42h， 生成 4,5-dibromo-4',5'-ethylenedioxotetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Structure and Conducting Properties of Halogenated Ethylenedioxytetrathiafulvalenes

  摘要：

  4,5-Diiodo-, 4,5-dibromo-, and 4,5-dichloro-4',5'-ethylenedioxytetra-thiafulvalenes (EDO-TTFI2, EDO-TTFBr2, and EDO-TTFCl2) were synthesized in moderate to good yields by the two routes. The first route contains the reaction of EDO-TTF with LDA, followed by quenching with halogenated reagents, and the second route consists of the P(OR)(3)-mediated cross-coupling of 4,5-dihalogenated 1,3-dithiole-2-ones with 4,5-ethylenedioxy-1,3-dithiole-2-thione. The structures of EDO-TTFI2 and EDO-TTFCl2 were determined by X-Ray analysis. The radical-cation salts derived from EDO-TTFI2, EDO-TTFBr2, and EDO-TTFCl2 show high conductivities, although these compounds contain electron-withdrawing halogens as the substituent.

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)79

文献信息

• Crystal Structure and Physical Properties of Conducting Molecular Antiferromagnets with a Halogen-Substituted Donor:  (EDO-TTFBr₂)₂FeX₄ (X = Cl, Br)
  作者：A. Miyazaki、H. Yamazaki、M. Aimatsu、T. Enoki、R. Watanabe、E. Ogura、Y. Kuwatani、M. Iyoda

  DOI：10.1021/ic061871y

  日期：2007.4.1

  helical spin structure as a candidate for the ground state of the d-electron spins. The magnetoresistance of the FeCl4 salt shows stepwise anomalies, which are explained qualitatively using a pi-d interaction-based frustrated spin system model composed of the donor pi-electron and the anion d-electron spins. Although on the ESR spectra of the FeX4 salts signals from the pi- and d-electron spins are separately

  研究了基于卤素取代的有机供体和磁性阴离子的自由基离子盐（EDO-TTFBr2）2FeX4（X = Cl，Br）的晶体结构和物理性质，包括与同构化合物（EDO-TTFBr2）2GaX4的比较。非磁性阴离子。这四种盐的晶体结构由均匀堆积的供体分子和四面体抗衡阴离子组成，并且供体分子的Br取代基与分子间原子距离非常短的阴离子的卤化物配体相连。这些盐表现出在室温附近的金属行为，并且在低温范围内经历自旋密度波跃迁，这通过电子自旋共振（ESR）线宽的发散得到了证实。尽管这些盐中不存在紧密的阴离子-阴离子接触，FeCl4盐在TN = 4.2 K处经历反铁磁跃迁，FeBr4盐在TN = 13.5 K和TC2 = 8.5 K处表现出连续的磁跃迁，并具有螺旋自旋结构作为d电子自旋的基态候选。FeCl4盐的磁阻显示逐步的异常，使用由施主pi电子和阴离子d电子自旋组成的基于pi-d相互作用的受阻自旋系统模型定性地
• Physical Properties of Charge Transfer Salt (EDO-TTFBr₂)₂AsF₆in Mott Insulating State
  作者：Naoki Yoneyama、Akira Miyazaki、Toshiaki Enoki、Eiji Ogura、Yoshiyuki Kuwatani、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/bcsj.72.2423

  日期：1999.11

  structure contains a weakly dimerized donor stacking structure. This salt is considered to be in a Mott insulating state in the vicinity of the metal-insulator boundary, taking account of the highly conductive semiconducting behavior and the feature of the susceptibility explained by the one-dimensional Heisenberg antiferromagnet model with an S = 1/2 localized spin per dimer and a large exchange interaction

  我们研究了基于不对称供体 4,5-二溴-4',5'-乙二氧基-四硫富瓦烯 (EDO-TTFBr2) 的新型电荷转移盐的物理性质，其晶体结构包含弱二聚体的供体堆叠结构。考虑到高导电性半导体行为和一维海森堡反铁磁体模型解释的磁化率特征，该盐被认为在金属-绝缘体边界附近处于莫特绝缘状态，其中 S = 1/每个二聚体有 2 个局部自旋和大约 -190 K 的大交换相互作用。大交换相互作用和非常小的电阻率（室温下为 0.06 Ω cm）源于强的二聚体间转移积分。ESR 的结果不仅表明在 37 K 处发生反铁磁转变，