Octanamide,5-amino-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2,7-dimethyl-N-[(1S)-2-methyl-1-[[(phenylmethyl)amino]carbonyl]propyl]-, (2R,4S,5S)- | 836612-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Octanamide,5-amino-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2,7-dimethyl-N-[(1S)-2-methyl-1-[[(phenylmethyl)amino]carbonyl]propyl]-, (2R,4S,5S)-
• 英文别名: (2R,4S,5S)-5-Amino-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,7-dimethyl-octanoic acid ((S)-1-benzylcarbamoyl-2-methyl-propyl)-amide
• CAS: 836612-92-1
• 化学式: C₂₈H₅₁N₃O₃Si
• 分子量: 505.817
• InChiKey: MYGLVJWTMFBKFN-VZVHPENPSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octanamide,5-amino-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2,7-dimethyl-N-[(1S)-2-methyl-1-[[(phenylmethyl)amino]carbonyl]propyl]-, (2R,4S,5S)- 在 氢氟酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,4S,5S)-N-[(1S)-1-(benzylcarbamoyl)-2-methylpropyl]-4-hydroxy-2,7-dimethyl-5-{[(4S,7S,12E)-2,5,9-trioxo-4-(propan-2-yl)-1-oxa-3,6,10-triazacyclotetradec-12-en-7-yl]formamido}octanamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的环酰胺氨基甲酸酯衍生的人脑memapsin 2（β-分泌酶）抑制剂的设计。

  摘要：

  基于结合到美皮素2上的铅抑制剂（1，带有八个残基的OM99-2）的X射线晶体结构，设计和合成了一系列新颖的大环酰胺-氨基甲酸酯。研究了环的大小和取代基的作用。含有14至16元环的环酰胺氨基甲酸酯显示出对人脑memapsin 2（β-分泌酶）的低纳摩尔抑制力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.084
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S,4R)-5-({(1S)-1-[(benzylamino)carbonyl]-2-methylpropyl}amino)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-isobutyl-4-methyl-5-oxopentylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Octanamide,5-amino-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2,7-dimethyl-N-[(1S)-2-methyl-1-[[(phenylmethyl)amino]carbonyl]propyl]-, (2R,4S,5S)-
  参考文献：
  名称：

  基于结构的环酰胺氨基甲酸酯衍生的人脑memapsin 2（β-分泌酶）抑制剂的设计。

  摘要：

  基于结合到美皮素2上的铅抑制剂（1，带有八个残基的OM99-2）的X射线晶体结构，设计和合成了一系列新颖的大环酰胺-氨基甲酸酯。研究了环的大小和取代基的作用。含有14至16元环的环酰胺氨基甲酸酯显示出对人脑memapsin 2（β-分泌酶）的低纳摩尔抑制力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.084