1,3-dimesitylimidazole-2-selenone | 1616704-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dimesitylimidazole-2-selenone
• 英文别名: 1,3-dimesityl-1H-imidazole-2(3H)-selenone；[Se(IMes)]；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazole-2-selone
• CAS: 1616704-02-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂Se
• 分子量: 383.395
• InChiKey: IEWODOBGMXGPMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimesitylimidazole-2-selenone 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以138.8 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于 N-杂环卡宾的硫族脲与卤素的反应：多种结果

  摘要：

  我们研究了衍生自N-杂环卡宾的硫属元素脲与卤素的反应，此处称为 [E(NHC)]。根据硫属脲的结构和卤素的特性，观察到不同范围的反应性，并获得相应范围的结构。进行循环伏安法以表征这些 [E(NHC)] 物质的氧化和还原电位；发现硒脲比相应的硫脲更容易氧化。在某些情况下，发现这些化合物的氧化电位与相应 NHC 的电子特性之间存在相关性。这些硫属元素脲与不同卤化试剂 (Br 2 , SO 2 Cl 2 ) 的反应性, I 2 ) 进行了研究，并使用 NMR 光谱和单晶 X 射线衍射对产物进行了表征。X 射线分析阐明了所得产物的固态配位类型，表明可以获得多种可能的加合物。在某些情况下，我们能够推断结构/活性相关性来解释观察到的反应性和氧化电位趋势。

  DOI：

  10.1039/d2dt00010e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 在 selenium 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到1,3-dimesitylimidazole-2-selenone
  参考文献：
  名称：

  从 77Se 核磁共振参数确定 N-杂环卡宾的配体性质

  摘要：

  已经测量了一系列 NHC-硒加合物的 1JCSe 耦合常数，并用于建立与相应卡宾的 σ-供体强度的相关性。对于酰胺卡宾的子类，1JCSe 值显示出高供体容量，这与 DFT 计算的 HOMO 能量所暗示的非常相反。唑鎓型 NHC 前体中 C-2 原子的 1JCH 耦合常数更容易获得，并显示出与 1JCSe 耦合常数相同的趋势。此外，使用 77Se 化学位移来确定 π-酸度已扩展到更广泛的衍生物，即 1·Se–22·Se。与从红外光谱得出的托尔曼电子参数相比，δ(77Se) 方法具有更高的分辨率，这证明了咖啡因衍生的双卡宾 19。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500174

文献信息

• NMR Crystallography Enhanced by Quantum Chemical Calculations and Liquid State NMR Spectroscopy for the Investigation of Se‐NHC Adducts**
  作者：Adam Mames、Mariusz Pietrzak、Piotr Bernatowicz、Adam Kubas、Roman Luboradzki、Tomasz Ratajczyk

  DOI：10.1002/chem.202102800

  日期：2021.11.25

  investigated by using 77Se liquid and state solid NMR spectroscopy. The analysis revealed a correlation between the molecular structure of the adducts and NMR parameters, including not only isotropic chemical shifts, but also the other chemical shift tensor components. It was observed that the structural and electronic properties of adducts are different in the solid and liquid states. The discrepancy

  通过使用77 Se 液态和固态 NMR 光谱研究了 N-杂环卡宾配体的Se 加合物。分析揭示了加合物的分子结构与 NMR 参数之间的相关性，不仅包括各向同性化学位移，还包括其他化学位移张量分量。观察到加合物的结构和电子性质在固态和液态下是不同的。在 X 射线晶体学和量子化学计算的帮助下解释了这种差异。
• Role of C, S, Se and P donor ligands in copper(<scp>i</scp>) mediated C–N and C–Si bond formation reactions
  作者：Katam Srinivas、Ganesan Prabusankar

  DOI：10.1039/c8ra06057f

  日期：——

  ligands-supported copper(I) complexes for C–N and C–Si bond formation reactions are described. The syntheses and characterization of eight mononuclear copper(I) chalcogenone complexes, two polynuclear copper(I) chalcogenone complexes and one tetranuclear copper(I) phosphine complex are reported. All these new complexes were characterized by CHN analysis, FT-IR, UV-vis, multinuclear NMR and single crystal X-ray

  描述了 C、S、Se 和 P 供体配体负载的铜 ( I ) 配合物用于 C-N 和 C-Si 键形成反应的首次比较研究。报道了8个单核铜( I )硫族酮配合物、2个多核铜( I )硫族酮配合物和1个四核铜( I )膦配合物的合成和表征。通过 CHN 分析、FT-IR、UV-vis、多核 NMR 和单晶 X 射线衍射技术对所有这些新配合物进行了表征。这些配合物的单晶 X 射线结构描绘了铜存在广泛的配位环境（I） 中央。这是金属-膦、金属-NHC和金属-咪唑啉-2-硫属元素酮在C-N和C-Si键形成反应中的首次比较研究。在所有催化剂中，单核铜( I )硫酮、单核铜( I )N-杂环卡宾和四核铜( I )膦对1,2,3-三唑的合成和交叉脱氢反应非常活跃炔烃与硅烷的偶联。末端炔烃与硅烷的交叉脱氢偶联代表了由金属-咪唑啉-2-硫属元素酮介导的催化过程的首次报道。
• Heavier chalcogenone complexes of bismuth(<scp>iii</scp>)trihalides: potential catalysts for acylative cleavage of cyclic ethers
  作者：Katam Srinivas、Paladugu Suresh、Chatla Naga Babu、Arruri Sathyanarayana、Ganesan Prabusankar

  DOI：10.1039/c4ra17144f

  日期：——

  dinuclear bismuth(III)complexes of heavier chalcogenones in excellent yield. These new bismuth heavier chalcogen derivatives are the first structurally characterized molecules, where the bismuth and heavier chalcogen ratio is 1 : 1. There is only one previous report of a crystal structure of a bismuth(III)–imidazol selone compound and none with bismuth(III)–imidazol tellone. The bismuth center in monomeric

  咪唑的较重硫属元素酮（S，Se和Te）用作通用配体，可产生一系列较重的硫属元素酮的单核和双核铋（III）配合物，且产率极高。这些新的铋重硫属元素衍生物是最早的结构特征分子，其中铋和重硫属元素的比例为1：1。以前仅有一份关于铋（III）-咪唑唑酮化合物的晶体结构的报道，而没有铋（III）的化合物。三级）-咪达唑·泰隆。单体铋硫属元素三卤化物中的铋中心描绘出伪三角双锥体几何形状，而二聚体铋硫属元素素三卤化物表现出扭曲的方形锥体形状。铋硫族元素酮衍生物的固态结构具有罕见的Bi⋯π（芳基）相互作用。因此，C6-环的质心表明在单核和双核铋（III）硫属元素酮配合物中，铋的环境为半夹心型。值得注意的是，Bi⋯π（芳基）相互作用对于单核铋硫属元素化合物并不经常注意到。一些铋（III）硫属酮配合物还显示出C–H⋯π（芳基），C–H⋯S和C–H⋯Cl的氢键类型。单核铋中的铋-硫族元素键距离（III）三溴化硫
• Homolytic cleavage of Lawesson's reagent: N-heterocyclic carbene complexes of ArPS₂ (Ar = 4-CH₃O-C₆H₄)
  作者：Ebrahim Soleimani、Katherine N. Robertson、Cory C. Pye、Jason A. C. Clyburne

  DOI：10.1039/c8dt00457a

  日期：——

  Lawesson's reagent (LR) has been shown to react with the N-heterocyclic carbenes [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene (IMes) and 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene (SIPr)] to give adducts of the general form NHC·P(S)2-C6H4OCH3. Full characterizations, including X-ray crystal structures, are provided. The reaction of Woollins' reagent (WR) with IMes gave the known selanone

  Lawesson试剂（LR）已显示与N-杂环卡宾[1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基（IMes）和1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-基（SIPr）]，得到一般形式为NHC·P（S）2 -C 6 H 4 OCH 3的加合物。提供了包括X射线晶体结构在内的全部特征。Woollins试剂（WR）与IMes的反应产生了已知的硒酮（IMes）Se。
• Linear Cu(<scp>i</scp>) chalcogenones: synthesis and application in borylation of unsymmetrical alkynes
  作者：Katam Srinivas、Chatla Naga Babu、Ganesan Prabusankar

  DOI：10.1039/c5dt02320c

  日期：——

  thermal properties of imidazoline-2-chalcogenones and their copper(I) derivatives are investigated. These complexes are able to act as catalysts in regioselective borylation of numerous unsymmetrical alkynes, yielding synthetically useful vinylboronates. Among catalysts 1–8, catalyst 4 is highly selective towards the regioselective boron addition of 1-phenyl-1-propyne.

  描述了铜（I）硫属酮配合物的合成和结构。均一的单核铜（I）络合物[（IPr E）2 Cu] ClO 4，IPr E，1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-硫酮（1）和1,3-双（2） ，6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-硒酮（2）; [（IMes E）2 Cu] ClO 4，IMes E，1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-硫酮（3）和1,3-双（2,4,6-三甲基苯基） ）咪唑-2-硒酮（4）; [（IPr E）2 Cu] BF 4，E = S（5）；E =硒（6）和[（IMes E）2 Cu] BF 4，E = S（7）；E = Se（8）是通过用相应的咪唑啉-2-硫属元素酮将铜（II）还原为铜（I）而形成的。X射线结构分析的7种化合物（1-3和5-8）表明，铜（我）离子是在一个完美的线性协调，同时4是在准-线性几何形状。分子2，4，6和8是该第一结构表征均配型铜（我）s