tert-butyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 166383-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 166383-82-0
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₄Si
• 分子量: 421.652
• InChiKey: XUUCCUNHGCYHAX-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 钯 盐酸 、 四氯化碳 、 甲酸 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 AHPBA 37a
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships of HIV-1 PR inhibitors containing AHPBA—II. Modification of pyrrolidine ring at P1′ proline

  摘要：

  Systematic replacement in the 3- or 4-position of the pyrrolidine ring at P1' proline was carried out. Compound 26, which has a C1 atom in the 4(S)-position was the most active among inhibitors substituted with other halogen atoms or other substituents. Furthermore, the replacement of the Z group in compound 26 with five- or six-membered fused aromatic heterocycle carbonyl groups produced more potent inhibitors. 7-Methoxybenzofuran-2-carbonyl derivative (44) was the best of these and showed K-i = 4.5 nM against HIV PR and IC(50)s 0.58 mu M and 0.06 mu M in chronic and acute infections, respectively. These results suggest that the combination of the 4(S)-Cl atom and fused bicyclic heterocycles may be effective in improving their cellular penetration. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00130-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-<(β-naphthyl)sulphonyloxy>-3-pentanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyproline and trans-(2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyproline 1, and trans-(2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine 2 has been achieved in 21% and 38% yield via the homochiral 4,5-disubstituted oxazolidin-2-one 3. The trans relationship in 2 has been introduced by a modified Mitsunobu reaction.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00434-3

文献信息

• Giovanni, Maria Cristina Di; Misiti, Domenico; Zappia, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 9, p. 475 - 482
  作者：Giovanni, Maria Cristina Di、Misiti, Domenico、Zappia, Giovanni、Monache, Giuliano Delle

  DOI：——

  日期：——