(2R,3R)-1-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-<(β-naphthyl)sulphonyloxy>-3-pentanol | 174541-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3R)-1-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-<(β-naphthyl)sulphonyloxy>-3-pentanol
• CAS: 174541-87-8
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₇S
• 分子量: 515.628
• InChiKey: ADSMKTAPSOFWJC-JWQCQUIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  703.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  111.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-<(β-naphthyl)sulphonyloxy>-3-pentanol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (2R,3S)-3-羟基-2-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyproline and trans-(2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyproline 1, and trans-(2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine 2 has been achieved in 21% and 38% yield via the homochiral 4,5-disubstituted oxazolidin-2-one 3. The trans relationship in 2 has been introduced by a modified Mitsunobu reaction.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00434-3
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(benzyloxy)methyl-5-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-oxazolidine 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R)-1-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-<(β-naphthyl)sulphonyloxy>-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyproline and trans-(2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyproline 1, and trans-(2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine 2 has been achieved in 21% and 38% yield via the homochiral 4,5-disubstituted oxazolidin-2-one 3. The trans relationship in 2 has been introduced by a modified Mitsunobu reaction.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00434-3