(1S,2R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-4-methylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one | 1440943-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-4-methylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 1440943-40-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ADDIYLKEWFEIRU-XAVMHZPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R)-1,2-epoxy-3-pentanone 在 正丁基锂 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-4-methylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 、 (1R,2R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-4-methylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Facial Selectivity and Stereospecificity in the (4 + 3) Cycloaddition of Epoxy Enol Silanes

  摘要：

  The scope of the (4 + 3) cycloaddition using epoxy enol silanes has been examined. Unhindered and nucleophilic dienes react to give the highest yields, but hindered dienes give rise to higher diastereoselectivities. Notably, the cycloaddition shows facial selectivity and stereospecificity for the stereochemistry of the epoxy enol silane.

  DOI：

  10.1021/ol102897d

文献信息

• Asymmetric (4+3) Cycloadditions of Enantiomerically Enriched Epoxy Enolsilanes
  作者：Brian Lo、Sarah Lam、Wing-Tak Wong、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/anie.201207427

  日期：2012.11.26

  A f(oxy) allyl: The intermolecular (4+3) cycloaddition of enantiomerically enriched epoxy enolsilanes produces cycloadducts with up to 99 % ee, thus implying the reaction does not proceed by the putative achiral oxyallyl cation intermediate, but through a transiently chiral electrophile which retains the stereochemical information of the epoxide (see scheme; TES=triethylsilyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl)

  f（氧基）烯丙基：对映体富集的环氧烯醇硅烷的分子间（4 + 3）环加成反应可生成具有高达99％ee的环加合物 ，因此表明该反应不是通过假定的非手性氧基烯丙基阳离子中间体进行的，而是通过瞬时手性亲电子试剂进行的保留了环氧化物的立体化学信息（参见方案； TES =三乙基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。