(1R,2E,4R,5R)-4,5-dihydroxy-1-pentyl-2-decenyl acetate | 929117-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2E,4R,5R)-4,5-dihydroxy-1-pentyl-2-decenyl acetate
• 英文别名: [(E,6R,9R,10R)-9,10-dihydroxypentadec-7-en-6-yl] acetate
• CAS: 929117-99-7
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄
• 分子量: 300.439
• InChiKey: CIXNTFADTKFGGT-UTSFOPSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2E,4R,5R)-4,5-dihydroxy-1-pentyl-2-decenyl acetate 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-(+)-2-acetoxyheptanal
  参考文献：
  名称：

  镍催化偶合生成（2 Z）-2,4-链烷-1-醇，转化为（E）-3-链烯-1,2,5-三醇衍生物，并合成脱卡地汀D

  摘要：

  3-烯烃-1,2,5-三醇结构不仅是生物学上重要分子的主要框架，还是合成多元醇和糖的新的富含官能团的单元。开发了一种提供这种三醇衍生物8的方法，并成功地将其用于去卡地汀D（18）的合成。首先，研究了未保护的醇2与硼酸酯4的偶联反应，以在室温下在Et 2 O / THF（5：1）中生成具有NiCl 2（dppf）的二烯基醇6。的羟基基团的环氧化定向6，接着用AcOH（方案1）的钯催化反应提供3-烯-1,2,5-三醇衍生物8。由于每个步骤均具有较高的立体选择性和区域选择性，因此8的立体化学与6的烯烃几何结构相关。考虑到上述转变，可以很容易地设计并完成成功的去卡地丁D（18）的全碳骨架的合成。此外，发现具有针对三个羟基的MOM保护基的新的癸二酸19b以比先前报道的更高的产率提供了大环内酯48。

  DOI：

  10.1021/jo0623890
• 作为产物：
  描述：

  (7Z,9E)-(R)-Pentadeca-7,9-dien-6-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2E,4R,5R)-4,5-dihydroxy-1-pentyl-2-decenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective transformation of easily available (2Z,4E)-2,4-alkadien-1-ols into (E)-3-alkene-1,2,5-triol derivatives

  摘要：

  Synthesis of 3-alkenyl-1,2,5-triol derivatives, potentially useful intermediates in organic synthesis, is established, which constitutes stereoselective epoxidation of the hitherto hardly accessible dienyl alcohols of the cis,trans stereochemistry followed by Pd-catalyzed reaction with AcOH. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.074