2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside | 1161750-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Mob(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Glc(b)-O-EtTMS；[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 1161750-06-6
• 化学式: C₃₃H₄₄O₇Si
• 分子量: 580.794
• InChiKey: CQBSNPLPXSJDCY-IZDBAANZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以97%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂HLG-2的第一个全合成

  摘要：

  首次合成了海参中的神经突神经节苷脂HLG-2（见图）。唾液酸的独特串联，Neu5Gc-α（2,4）-NeuAc，是由反应性N- Troc唾液酸供体和1,5-内酰胺化的唾液酸受体共同建立的。以立体选择性的方式组装神经酰胺对应物。三糖和神经酰胺的直接连接成功提供了HLG-2的前体，该前体已以纯净形式转化为神经节苷脂HLG-2。

  DOI：

  10.1002/chem.200802706
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以5.21 g的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂HLG-2的第一个全合成

  摘要：

  首次合成了海参中的神经突神经节苷脂HLG-2（见图）。唾液酸的独特串联，Neu5Gc-α（2,4）-NeuAc，是由反应性N- Troc唾液酸供体和1,5-内酰胺化的唾液酸受体共同建立的。以立体选择性的方式组装神经酰胺对应物。三糖和神经酰胺的直接连接成功提供了HLG-2的前体，该前体已以纯净形式转化为神经节苷脂HLG-2。

  DOI：

  10.1002/chem.200802706